Dolicodial

Compuesto químico

El dolicodial es un compuesto químico natural con dos grupos aldehído , que pertenece al grupo de los iridoides .

Química

Tiene en su anillo de cinco miembros tres átomos de carbono asimétricos y, por lo tanto, existe en cuatro pares diastereoméricos de enantiómeros . Los pares con una estereoquímica diferente de dolicodial se denominan anisomorfos y perufásmicos.

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  (1 R , 2 S , 5 S )-(–)-Dolicodio (A)
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  (1 S , 2 R , 5 R )-(+)-Dolicódial (A')
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  (1 S , 2 S , 5 S )-(+)-Anisomorfo (B)
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  (1 R ,2 R ,5 R )-(–)-Anisomorfo (B')
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  (1 R , 2 S , 5 R )-Perufasmal (C)
• 
  (1 S , 2 R , 5 S )-Perufasmal (C')
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  (1 S ,2 S ,5 R )-Estereoisómero (D)
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  (1R , 2R , 5S ) -Estereoisómero (D')

Aparición

El dolicodial y sus estereoisómeros se pueden encontrar en los aceites esenciales de ciertas plantas y también en las secreciones defensivas de algunas especies de insectos. ^{[1] [2] [3]}

Referencias

1. Tschuch G, Lindemann P, Moritz G (2008). "Una mezcla inesperada de sustancias en la secreción defensiva de los trips tubuliferos, Callococcus fuscipennis". Revista de Ecología Química . 34 (6): 742–747. doi :10.1007/s10886-008-9494-3. PMID  18506530. S2CID  19787509.
2. Boevé JL, Braekman JC, Daloze D, Houart M, Pasteels JM (1984). "Secreciones defensivas de larvas de Nematinae (Symphyta - Tenthredinidae)". Ciencias de la vida celular y molecular . 40 (6): 546–547. doi :10.1007/BF01982322. S2CID  28094203.
3. Dossey AT, Walse S, Edison AS (2008). "Variación geográfica y del desarrollo en la defensa química del insecto palo Anisomorpha buprestoides". Revista de ecología química . 34 (5): 584–590. doi :10.1007/s10886-008-9457-8. PMID  18401661. S2CID  10765114.