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DCMU

DCMU ( 3-(3,4-diclorofenil)-1,1-dimetilurea ) es un algicida y herbicida de la clase aril urea que inhibe la fotosíntesis . Fue introducido por Bayer en 1954 con el nombre comercial de Diuron .

Historia

En 1952, los químicos de EI du Pont de Nemours and Company patentaron una serie de derivados de aril urea como herbicidas . Varios compuestos cubiertos por esta patente se comercializaron como herbicidas: clortolurón (3-cloro-4-metilfenilo) y DCMU, el ejemplo (3,4-diclorofenilo). [2] [3] Posteriormente, más de treinta análogos de urea relacionados con el mismo mecanismo de acción llegaron al mercado mundial. [4]

Síntesis

Como se describe en la patente de Du Pont, el material de partida es 3,4-dicloroanilina , que se trata con fosgeno para formar un derivado de isocianato . Posteriormente se hace reaccionar con dimetilamina para dar el producto final. [2]

Aril-NH 2 + COCl 2 → Aril-NCO
Aril-NCO + NH(CH 3 ) 2 → Aril-NHCON(CH 3 ) 2

Mecanismo de acción

DCMU es un inhibidor de la fotosíntesis muy específico y sensible. Bloquea el sitio de unión de plastoquinona QB del fotosistema II , impidiendo el flujo de electrones desde el fotosistema II a la plastoquinona. [5] Esto interrumpe la cadena de transporte de electrones fotosintéticos en la fotosíntesis y, por lo tanto, reduce la capacidad de la planta para convertir la energía luminosa en energía química ( ATP y potencial reductor ).

DCMU solo bloquea el flujo de electrones del fotosistema II, no tiene ningún efecto sobre el fotosistema I ni sobre otras reacciones en la fotosíntesis, como la absorción de luz o la fijación de carbono en el ciclo de Calvin . [ cita necesaria ]

Sin embargo, debido a que bloquea la entrada de los electrones producidos por la oxidación del agua en PS II al grupo de plastoquinona, la fotosíntesis "lineal" se cierra efectivamente, ya que no hay electrones disponibles para salir del ciclo de flujo de electrones fotosintéticos para la reducción de NADP + a NADPH. De hecho, se descubrió que DCMU no sólo no inhibe la vía fotosintética cíclica , sino que, en determinadas circunstancias, incluso la estimula. [6] [7]

Debido a estos efectos, DCMU se utiliza a menudo para estudiar el flujo de energía en la fotosíntesis .

Toxicidad

DCMU (Diuron) se ha caracterizado como un carcinógeno humano conocido/probable según pruebas con animales. [8] [9]

Referencias

  1. ^ abcdef Guía de bolsillo de NIOSH sobre peligros químicos. "#0247". Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
  2. ^ ab Patente estadounidense 2655445, Todd CW, "3-(Halofenil)-1-metil-1-(metilo etil)ureas y composiciones herbicidas y métodos que las emplean", expedida el 13 de octubre de 1953, asignada a EI du Pont de Nemours y compañía. 
  3. ^ Liu, Jing (2010). "Herbicidas de fenilurea". Manual de toxicología de pesticidas de Hayes . págs. 1725-1731. doi :10.1016/B978-0-12-374367-1.00080-X. ISBN 9780123743671.
  4. ^ "Herbicidas de urea". alanwood.net . Consultado el 26 de marzo de 2021 .
  5. ^ Metz, J; Pakrasi, H; Seibert, M; Arntzer, C (1986). "Evidencia de una función dual de la proteína D1 de unión a herbicida en el fotosistema II". Cartas FEBS . 205 (2): 269. doi : 10.1016/0014-5793(86)80911-5 . S2CID  84205263.
  6. ^ HUBER, SC EDWARDS, GE (1976), Estudios sobre la vía del flujo de electrones cíclicos en cloroplastos mesófilos de una planta C4, Biochimica et Biophysica Acta (BBA) - Bioenergética, volumen 449, número 3, 6 de diciembre de 1976, páginas 420- 433, doi :10.1016/0005-2728(76)90153-5
  7. ^ Hosler, JP; Yocum, CF (abril de 1987). "Regulación de la fotofosforilación cíclica durante el transporte de electrones mediado por ferredoxina: efecto de DCMU y la relación NADPH/NADP". Fisiol vegetal . 83 (4): 965–9. doi : 10.1104/pp.83.4.965. PMC 1056483 . PMID  16665372. 
  8. ^ "Diurón". Centro Nacional de Información Biotecnológica . Biblioteca Nacional de Medicina de Estados Unidos . Consultado el 9 de noviembre de 2021 .
  9. ^ Linda, Taylor; Esther, Rinde (8 de mayo de 1997). Revisión por pares de carcinogenicidad del diurón (PDF) (Memorando). Washington, DC: Agencia de Protección Ambiental de Estados Unidos. 20460.