DCMU ( 3-(3,4-diclorofenil)-1,1-dimetilurea ) es un algicida y herbicida de la clase aril urea que inhibe la fotosíntesis . Fue introducido por Bayer en 1954 con el nombre comercial de Diuron .
En 1952, los químicos de EI du Pont de Nemours and Company patentaron una serie de derivados de aril urea como herbicidas . Varios compuestos cubiertos por esta patente se comercializaron como herbicidas: clortolurón (3-cloro-4-metilfenilo) y DCMU, el ejemplo (3,4-diclorofenilo). [2] [3] Posteriormente, más de treinta análogos de urea relacionados con el mismo mecanismo de acción llegaron al mercado mundial. [4]
Como se describe en la patente de Du Pont, el material de partida es 3,4-dicloroanilina , que se trata con fosgeno para formar un derivado de isocianato . Posteriormente se hace reaccionar con dimetilamina para dar el producto final. [2]
DCMU es un inhibidor de la fotosíntesis muy específico y sensible. Bloquea el sitio de unión de plastoquinona QB del fotosistema II , impidiendo el flujo de electrones desde el fotosistema II a la plastoquinona. [5] Esto interrumpe la cadena de transporte de electrones fotosintéticos en la fotosíntesis y, por lo tanto, reduce la capacidad de la planta para convertir la energía luminosa en energía química ( ATP y potencial reductor ).
DCMU solo bloquea el flujo de electrones del fotosistema II, no tiene ningún efecto sobre el fotosistema I ni sobre otras reacciones en la fotosíntesis, como la absorción de luz o la fijación de carbono en el ciclo de Calvin . [ cita necesaria ]
Sin embargo, debido a que bloquea la entrada de los electrones producidos por la oxidación del agua en PS II al grupo de plastoquinona, la fotosíntesis "lineal" se cierra efectivamente, ya que no hay electrones disponibles para salir del ciclo de flujo de electrones fotosintéticos para la reducción de NADP + a NADPH. De hecho, se descubrió que DCMU no sólo no inhibe la vía fotosintética cíclica , sino que, en determinadas circunstancias, incluso la estimula. [6] [7]
Debido a estos efectos, DCMU se utiliza a menudo para estudiar el flujo de energía en la fotosíntesis .
DCMU (Diuron) se ha caracterizado como un carcinógeno humano conocido/probable según pruebas con animales. [8] [9]