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Ditioeritritol

El ditioeritritol ( DTE ) es un alcohol de azúcar que contiene azufre derivado del monosacárido de 4 carbonos eritrosa . Es un epímero del ditiotreitol (DTT). La fórmula molecular del DTE es C 4 H 10 O 2 S 2 .

Propiedades químicas

El DTE es un sólido cristalino soluble en agua y alcoholes . [1] [2]

Aplicaciones

Al igual que el DTT, el DTE es un excelente agente reductor que se puede utilizar para la reducción de enlaces disulfuro . El potencial de reducción del DTE es el mismo que el del DTT, aproximadamente -0,331 mV. [2] Los valores de p K a de los grupos tiol del DTE son 9,0 y 9,9, que son más altos que los valores correspondientes para el DTT (9,3 y 9,5). [2] Dado que la reducción de enlaces disulfuro requiere tiolato ( tiol ionizado ), el DTE es menos eficiente a un pH más bajo en comparación con el DTT. [2]

La reducción con DTE es más lenta que con DTT. Esto se debe presumiblemente a que la orientación de los grupos OH en su forma cíclica unida por disulfuro (forma oxidada) es menos estable debido a una mayor repulsión estérica que su orientación en la forma unida por disulfuro de DTT. En la forma unida por disulfuro de DTT, estos grupos hidroxilo son trans entre sí, mientras que son cis entre sí en DTE. [3]

Las formas oxidadas de ditioeritritol (DTE, izquierda) y ditiotreitol (DTT, derecha).

Referencias

  1. ^ Cleland, WW (abril de 1964). "Ditiotreitol, un nuevo reactivo protector para los grupos SH". Bioquímica . 3 (4): 480–2. doi :10.1021/bi00892a002. PMID  14192894.
  2. ^ abcd Jocelyn, Peter C. (1987). "Reducción química de disulfuros". Azufre y aminoácidos azufrados . Métodos en enzimología. Vol. 143. Academic Press. págs. 246–256. doi :10.1016/0076-6879(87)43048-6. ISBN 9780121820435. PMID  3657541.
  3. ^ Loechler, Edward L.; Hollocher, Thomas C. (noviembre de 1980). "Reducción de flavinas por tioles. 1. Mecanismo de reacción a partir de la cinética de los pasos de ataque y descomposición" . Journal of the American Chemical Society . 102 (24): 7312–7321. doi :10.1021/ja00544a027. ISSN  0002-7863.

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