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ditioeritritol

El ditioeritritol ( DTE ) es un alcohol de azúcar que contiene azufre derivado del correspondiente monosacárido eritrosa de 4 carbonos . Es un epímero del ditiotreitol (DTT). La fórmula molecular del DTE es C 4 H 10 O 2 S 2 .

Propiedades químicas

El DTE es un sólido cristalino soluble en agua y alcoholes . [1] [2]

Aplicaciones

Al igual que el DTT, el DTE es un excelente agente reductor , que puede usarse para reducir los enlaces disulfuro . El potencial de reducción de DTE es el mismo que el de TDT, alrededor de –0,331 mV. [2] Los valores de p K a de los grupos tiol del DTE son 9,0 y 9,9, que son superiores a los valores correspondientes para TDT (9,3 y 9,5). [2] Dado que la reducción de enlaces disulfuro requiere tiolato ( tiol ionizado ), el DTE es menos eficiente a un pH más bajo en comparación con el DTT. [2]

La reducción con DTE es más lenta que con TDT. Presumiblemente, esto se debe a que la orientación de los grupos OH en su forma cíclica con enlaces disulfuro (forma oxidada) es menos estable debido a una mayor repulsión estérica que su orientación en la forma con enlaces disulfuro de DTT. En la forma de DTT con enlaces disulfuro, estos grupos hidroxilo son trans entre sí, mientras que en DTE son cis entre sí. [3]

Las formas oxidadas de ditioeritritol (DTE, izquierda) y ditiotreitol (DTT, derecha).

Referencias

  1. ^ Cleland, WW (abril de 1964). "Ditiotreitol, un nuevo reactivo protector para grupos SH". Bioquímica . 3 (4): 480–2. doi :10.1021/bi00892a002. PMID  14192894.
  2. ^ abcd Jocelyn, Peter C. (1987). "Reducción química de disulfuros". Azufre y Aminoácidos Azufrados . Métodos en enzimología. vol. 143. Prensa académica. págs. 246-256. doi :10.1016/0076-6879(87)43048-6. ISBN 9780121820435. PMID  3657541.
  3. ^ Loechler, Edward L.; Hollocher, Thomas C. (noviembre de 1980). "Reducción de flavinas por tioles. 1. Mecanismo de reacción a partir de la cinética de los pasos de ataque y descomposición" . Revista de la Sociedad Química Estadounidense . 102 (24): 7312–7321. doi :10.1021/ja00544a027. ISSN  0002-7863.

enlaces externos