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1,4,2-ditiazol

El 1,4,2-ditiazol es un compuesto heterocíclico que consiste en un anillo insaturado de cinco miembros que contiene dos átomos de carbono, un átomo de nitrógeno y dos átomos de azufre. Los compuestos de 1,4,2-ditiazol pueden formarse por la reacción de sulfuro de nitrilo (formado por la termólisis de oxatiazolona ) con varias especies reactivas; [1] por ejemplo tiocarbonilos a través de una reacción de cicloadición 1,3-dipolar . [2] Estos compuestos pueden ser protonados por ácidos fuertes para dar cationes aromáticos sintéticamente útiles . [3]

Referencias

  1. ^ Argyropoulos, Nikolaos G. (1996). "1,4-Oxa/tia-2-azoles". Química heterocíclica integral II : 491–543. doi :10.1016/B978-008096518-5.00092-7. ISBN 978-0-08-096518-5.
  2. ^ Wai, Kwok-Fai; Sammes, Michael P. (1991). "Ditiazoles y compuestos relacionados. Parte 3. Preparación de 5H-1,4,2-ditiazoles mediante cicloadiciones 1,3-dipolares entre sulfuros de nitrilo y compuestos de tiocarbonilo, y algunas conversiones en sales de 3,5-diaril-1,4,2-ditiazolio". Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1 (1): 183. doi :10.1039/p19910000183. ISSN  0300-922X.
  3. ^ Wai, Kwok-Fai; Sammes, Michael P. (1992). "Ditiazoles y compuestos relacionados. Parte 4. Preparación de sales de 1,4,2-ditiazolio no sustituidas en C-5, incluido el heterociclo original, evidencia espectroscópica de RMN de aromaticidad y algunas reacciones novedosas". Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1 (16): 2065. doi :10.1039/p19920002065. ISSN  0300-922X.