span{display:block;text-align:left}.mw-parser-output sub.template-chem2-sub{font-size:80%;vertical-align:-0.35em}.mw-parser-output sup.template-chem2-sup{font-size:80%;vertical-align:0.65em}C=O ) en la acetofenona es el DG en la reacción de Murai . [1] ">
En química orgánica , un grupo director ( DG ) es un sustituyente de una molécula o ion que facilita reacciones al interactuar con un reactivo . El término generalmente se aplica a la activación C-H de hidrocarburos , donde se define como un " resto coordinador (un ' ligando interno'), que dirige un catalizador metálico hacia la proximidad de un determinado enlace C-H ". [1] En un ejemplo bien conocido, el grupo cetona ( C=O ) en la acetofenona es el DG en la reacción de Murai . [1]
La reacción de Murai está relacionada con la ortometalación dirigida , una reacción que normalmente se aplica a la litiación de anillos aromáticos sustituidos. [2]
Una amplia variedad de grupos funcionales pueden servir como grupos directores. [3]
Dado que los grupos directores son ligandos, su eficacia se correlaciona con sus afinidades por los metales. Los grupos funcionales comunes, como las cetonas, suelen ser sólo ligandos débiles y, por lo tanto, a menudo son DG deficientes. Este problema se resuelve mediante el uso de un grupo director transitorio . Los DG transitorios convierten reversiblemente los DG débiles (p. ej., cetonas) en DG fuertes (p. ej., iminas) mediante una condensación de base de Schiff . Después de cumplir su función como DG, la imina puede hidrolizarse, regenerando la cetona y la amina. [4]