Compuesto químico
El pentaeritritol es un compuesto orgánico con la fórmula C(CH 2 OH) 4 . La estructura meolecular se puede describir como un neopentano con un átomo de hidrógeno en cada grupo metilo reemplazado por un grupo hidroxilo (–OH). Es por tanto un poliol , concretamente un tetrol.
El pentaeritritol es un sólido blanco. Es un componente básico para la síntesis y producción de explosivos , plásticos , pinturas , electrodomésticos , cosméticos y muchos otros productos comerciales.
La palabra pentaeritritol es una mezcla de penta- en referencia a sus cinco átomos de carbono y eritritol , que también posee 4 grupos alcohol.
Síntesis
El pentaeritritol fue reportado por primera vez en 1891 por el químico alemán Bernhard Tollens y su alumno P. Wigand. [5] Puede prepararse mediante una reacción de adición múltiple catalizada por bases entre acetaldehído y 3 equivalentes de formaldehído para dar pentaeritrosa (CAS: 3818-32-4), seguida de una reacción de Cannizzaro con un cuarto equivalente de formaldehído para dar la producto final más ion formiato . [6]
Usos
El pentaeritritol es un componente versátil para la preparación de muchos compuestos, [7] particularmente derivados polifuncionalizados. las aplicaciones incluyen resinas alquídicas , barnices , estabilizadores de cloruro de polivinilo , ésteres de tall oil y antioxidantes (por ejemplo, Anox 20 ). Estos derivados se encuentran en plásticos , pinturas , cosméticos y muchos otros productos. [8]
Los ésteres de pentaerititol son biodegradables , [9] [10] y se utilizan como aceites para transformadores . [11] Debido a un punto de inflamación muy alto , también encuentran cierto uso en la lubricación de turbinas de gas . [12]
Derivados de éster
El pentaeritritol es un precursor de los ésteres del tipo C(CH 2 OX) 4 . Dichos derivados son el tetranitrato de pentaeritritol (PETN), un vasodilatador y explosivo , el derivado trinitrato pentrinitrol (Petrin), el tetraacetato normosterol (PAG) y los agentes reticulantes poliméricos tetraacrilato de pentaeritritol y tetrakis (3-mercaptopropionato) de pentaeritritol . [13] [14]
Un polímero lineal que puede describirse como un éster ( espiro ) ortocarbonato de pentaeritritol, cuya fórmula podría escribirse como [(−CH 2 ) 2 C(CH 2 −) 2 (−O) 2 C(O−) 2 ] n , fue sintetizado en 2002. [15]
Retardantes de fuego
El pentaeritritol se utiliza como retardante de fuego, por ejemplo en plásticos y pinturas y revestimientos intumescentes . Libera agua al calentarse y deja un depósito de carbón aislante térmico. [dieciséis]
Ver también
Referencias
- ^ ab Nomenclatura de química orgánica: recomendaciones y nombres preferidos de la IUPAC 2013 (Libro azul) . Cambridge: Real Sociedad de Química . 2014. pág. 691.doi : 10.1039 /9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4.
- ^ Yalkowsky, Samuel H. (2010). Manual de datos de solubilidad acuosa (Segunda ed.). Boca Ratón, FL: CRC Press. pag. 185.ISBN 9781439802465.
- ^ Yadav, Manish G.; Vadgama, Rajeshkumar N.; Kavadia, Monali R.; Odaneth, Annamma Anil; Lali, Arvind M. (septiembre de 2019). "Producción de monoricinoleato de pentaeritritol (PEMR) mediante lipasa B de Candida antarctica inmovilizada". Informes de Biotecnología . 23 : e00353. doi :10.1016/j.btre.2019.e00353. PMC 6599945 . PMID 31304100.
- ^ abcd Guía de bolsillo de NIOSH sobre peligros químicos. "#0485". Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
- ^ Tollens, B.; Wigand, P. (1891). "Ueber den Penta-Erythrit, einen aus Formaldehyd und Acetaldehyd synthetisch hergestellten vierwerthigen Alkohol (Sobre pentaeritritol, un alcohol cuaternario producido sintéticamente a partir de formaldehído y acetaldehído)" (PDF) . Annalen der Chemie de Justus Liebig (en alemán). 265 (3): 316–340. doi :10.1002/jlac.18912650303.
- ^ Schurink, HBJ (1925). "Pentaeritritol". Síntesis orgánicas . 4 : 53. doi : 10.15227/orgsyn.004.0053; Volúmenes recopilados , vol. 1, pág. 425.
- ^ Marrian, SF (1 de agosto de 1948). "Las reacciones químicas del pentaeritritol y sus derivados". Reseñas químicas . 43 (1): 149–202. doi :10.1021/cr60134a004. PMID 18876970.
- ^ Werle, Peter; Morawietz, Marcos; Lundmark, Stefan; Sörensen, Kent; Karvinen, Esko; Lehtonen, Juha (2008). "Alcoholes Polihídricos". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi :10.1002/14356007.a01_305.pub2. ISBN 978-3527306732.
- ^ Junta de consultores e ingenieros de NPCS (2016). El libro completo sobre tecnología de adhesivos, pegamentos y resinas (con procesos y formulaciones), segunda edición revisada .
- ^ Junta de ingenieros y consultores de NIIR (2005). Manual de tecnología de resinas sintéticas .
- ^ Rudnick, Leslie R. (22 de diciembre de 2005). Sintéticos, aceites minerales y lubricantes de base biológica: química y tecnología. ISBN 9781420027181.
- ^ Bhushan, Bharat (28 de diciembre de 2000). Manual de tribología moderna, conjunto de dos volúmenes. ISBN 9780849377877.
- ^ SF Marriano (1948). "Las reacciones químicas del pentaeritritol y sus derivados". Reseñas químicas . 43 (1): 149–202. doi :10.1021/cr60134a004. PMID 18876970.
- ^ Hoyle, Charles E.; Bowman, Christopher N. (2010). "Química del clic de tiol-eno". Edición internacional Angewandte Chemie . 49 (9): 1542-1543. doi :10.1002/anie.200903924.
- ^ David T. Vodak, Matthew Braun, Lykourgos Iordanidis, Jacques Plévert, Michael Stevens, Larry Beck, John CH Spence, Michael O'Keeffe, Omar M. Yaghi (2002): "Síntesis y estructura en un solo paso de un oligo (espiro -ortocarbonato)". Revista de la Sociedad Química Estadounidense , volumen 124, número 18, páginas 4942–4943. doi :10.1021/ja017683i
- ^ Stoye, Dieter; et al. (2006). "Pinturas y Recubrimientos". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi :10.1002/14356007.a18_359.pub2. ISBN 3527306730.
