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dinogunelina

Estructura química de las dinogunelinas AD. Estas toxinas venenosas de las huevas de pescado son fosfolípidos inusuales que contienen adenosina y 2-aminosuccinamida. Modificado de Matsunaga et al, 2009.

Las dinogunelinas son fosfolípidos tóxicos inusuales que se encuentran en las huevas de algunos peces y son una de las ictiotoxinas mejor estudiadas . [1] Estos fosfolípidos podrían encontrarse en forma de complejo con proteínas no tóxicas como en la toxina cabezón o en la lipostichaerina. [2] [3]

Ocurrencia

Se detectaron dinogunelinas en las huevas maduras de cuatro peces: el cabezón o esculpido jaspeado Scorpaenichthys marmoratus , [2] los blenios Stichaeus grigorjewi [1] [3] y Stichaeus nozawae, [4] y el killis Fundulus heteroclitus . [4]

Se ha descartado la presencia de dinogunelinas en las huevas de la carpa Cyprinus carpio , la esculpida Hemitripterus villosus , el blenio Lumpenus fowleri , [4] y la lamprea Lapetra japonica . [5]

Estructura

Las dinogunelinas son fosfolípidos inusuales que tienen en su estructura un nucleótido en lugar del típico glicerol . Consisten en un nucleótido de adenina , con una 2-aminosuccinimida unida a la fracción de fósforo y un ácido graso unido al oxígeno del C2' o del C3' de la fracción de azúcar. [1] La cadena de ácidos grasos podría ser el ácido eicosapentaenoico (Dinogunelina-A y Dinogunelina-B) o el ácido estearidónico (Dinogunelina-C y Dinogunelina-D). [1] En consecuencia, la Dinogunelina-A y la Dinogunelina-B tienen la misma fórmula molecular (C 34 H 49 N 8 O 9 P) y peso molecular (744,8 g/mol), al igual que la Dinogunelina-C y la Dinogunelina-D ( C32H47N8O9P ; 718,7 g / mol ) .​

Farmacología

Cuando se administran por vía intraperitoneal a ratones, las dinogunelinas tienen una dosis letal media (DL50) de 25 mg/kg. [3] Las dinogunelinas también son tóxicas por vía oral para ratones y cobayas y también tienen efectos nocivos para los humanos. [6] Unas horas después de la ingestión, los humanos desarrollan diaforesis de inicio abrupto , escalofríos, dolor abdominal y calambres, con náuseas y vómitos seguidos de diarrea voluminosa y sin sangre . [7]

Los análisis realizados a la toxina cabezón mostraron que sus efectos comienzan a las 12 horas de su administración y se caracterizan por varios signos como diarrea, secreción nasal y muerte. [8] Además, la toxina cabezón mostró citotoxicidad en fibroblastos en cultivo. [8] [9] Además, la administración de toxinas provoca un aumento en el número de glóbulos blancos, pero con una disminución de los linfocitos asociada con la observación de necrosis del bazo.  [9]

Referencias

  1. ^ abcd Matsunaga S, Takahashi N, Fusetani N (5 de mayo de 2009). "Dinogunelinas AD: fosfolípidos ictiotóxicos putativos de huevos de blenio del norte Stichaeus grigorjewi". Química Pura y Aplicada . 81 (6): 1001–1008. doi : 10.1351/PAC-CON-08-08-28 . ISSN  1365-3075. S2CID  59152160.
  2. ^ ab Hashimoto Y, Kawasaki M, Hatano M (1976). "Aparición de un fosfolípido tóxico en huevas de cabezón". Toxico . 14 (2): 141–3. doi : 10.1016/0041-0101(76)90105-7 . PMID  1273860.
  3. ^ abc Hatano M, Hashimoto Y (mayo de 1974). "Propiedades de un fosfolípido tóxico en las huevas de blenio del norte". Toxico . 12 (3): 231–6. doi :10.1016/0041-0101(74)90063-4. PMID  4458104.
  4. ^ abc Kamiya H, Hatano M y Hashimoto Y. 1997. Detección de ictiotoxina. Boletín de la Sociedad Japonesa de Pesca Científica. 43 (12): 1461-1465.
  5. ^ Shiomi K, Miyauchi K, Shimakura K, Nagashima Y (1997). "Purificación y propiedades de una toxina proteica encontrada recientemente en las huevas de lamprea Lampetra japonica". Ciencias Pesqueras . 63 (1): 142-146. Código Bib : 1997FisSc..63..142S. doi : 10.2331/fishsci.63.142 .
  6. ^ Hubbs CL, Mecha AN (1951). "Toxicidad de las huevas del cabezón, Scorpaenichthys marmoratus ". Juego de peces de California . 37 : 195.
  7. ^ O'Connell CW, Clark R, Villano JH, Gugelmann H, Dyer JE (agosto de 2014). "Toxicidad humana aguda tras la ingestión de cabezón, Scorpaenichthys marmoratus, huevas". Toxicología Clínica . 52 (7): 820. doi :10.3109/15563650.2014.933232. PMID  25089726.
  8. ^ ab Fuhrman FA, Fuhrman GJ, Dull DL, Mosher HS (mayo de 1969). "Toxinas de huevos de peces y anfibios". Diario de la química agrícola y alimentaria . 17 (3): 417–424. doi :10.1021/jf60163a043.
  9. ^ ab Fuhrman FA, Fuhrman GJ, Roseen JS (mayo de 1970). "Efectos tóxicos producidos por extractos de huevos del cabezón Scorpaenichthys marmoratus". Toxico . 8 (1): 55–61. doi :10.1016/0041-0101(70)90174-1. PMID  5465747.

enlaces externos