La quinisocaína ( INN ) o dimetisoquina ( BAN y USAN ) es un anestésico tópico utilizado como antipruriginoso . [1]
La reacción de Henry entre el ácido ftalaldehídico (ácido 2-formilbenzoico) [119-67-5] ( 1 ) y el 1-nitropentano [628-05-7] ocurre mediante un mecanismo que involucra un hidroxiácido ( 2 ). La expulsión del agua da entonces ( 3 ). La reducción del grupo nitro mediante hidrogenación catalítica conduce a la amina, CID: 158569430 ( 4 ). El tratamiento de esa amina con hidróxido de sodio conduce a la apertura del anillo de lactona al aminoácido intermediario ( 5 ). Este cicla espontáneamente a la lactama, de modo que el producto aislado de la mezcla de reacción es en realidad el derivado de isoquinolina, CID:154188092 ( 7 ). La deshidratación mediante un ácido fuerte da 3-butilisocarbostirilo [132-90-1] ( 8 ). El oxicloruro de fósforo convierte la función oxígeno en el cloruro correspondiente a través del enol que forma 3-butil-1-cloroisoquinolina [87-06-9] ( 9 ). El desplazamiento de halógeno con la sal de sodio del 2-dimetilaminoetanol ( 10 ) produce dimetisoquina ( 11 ).