La dimetilol etilenurea es un compuesto orgánico derivado del formaldehído y la urea . Es un sólido incoloro que se utiliza para tratar tejidos pesados a base de celulosa para inhibir la formación de arrugas. [5] El dimetilol etilen urea (DMEU) se une a los grupos hidroxilo presentes en las largas cadenas de celulosa y previene la formación de enlaces de hidrógeno entre las cadenas, la principal causa de las arrugas. [6] Este tratamiento produce telas permanentemente resistentes a las arrugas y es diferente de los efectos logrados con el uso de suavizantes de telas . Otros nombres para DMEU incluyen 1,3-bis (hidroximetil) -tetrahidro-2-imidazolona. [7]
Las arrugas se forman en los tejidos de algodón debido a los grupos hidroxilo libres . El algodón es una forma de cadenas de celulosa unidas para formar estructuras tridimensionales firmes que ofrecen resistencia a la tracción y flexibilidad debido a su columna vertebral basada en enlaces carbono-carbono y carbono-oxígeno. Dado que la celulosa está compuesta de unidades de glucosa, moléculas de carbohidratos cíclicos, la celulosa tiene grupos hidroxilo libres (-OH) que se proyectan desde cada subunidad monomérica . Estos grupos hidroxilo tienden a formar enlaces de hidrógeno con grupos hidroxilo vecinos. Cuando la tela se somete a tensión, ya sea por calor o presión, los enlaces de hidrógeno originales en la tela de algodón se rompen y se reforman con átomos cercanos al azar. Esta nueva formación de los enlaces de hidrógeno, conocida como reticulación, es la causa de las arrugas o pliegues en la tela. DMEU actúa para prevenir estas arrugas uniéndose covalentemente a dos grupos hidroxilo libres en el tejido a través de una reacción de deshidratación que no se rompe tan fácilmente como el enlace de hidrógeno antes del tratamiento.
Como se ve en la figura, esta formación de un enlace CO mediante una reacción de deshidratación (pérdida de agua) permite blanquear el tejido y calentarlo a temperaturas razonables sin miedo a romper los enlaces CO formados.
DMEU se aplica industrialmente a la tela después de que todos los pliegues deseados para el diseño estén en su lugar. La tela se calienta y se unta una resina DMEU sobre la tela. Dependiendo del procedimiento, el residuo puede contener catalizadores metálicos o catalizadores ácidos para ayudar con la reacción. La utilización de DMEU junto con una pequeña concentración de tetraetoxisilano (TEOS) ayuda a mejorar la resistencia a la tracción del material tratado y disminuye el color amarillento del material [8]
La producción de DMEU se realiza mediante la condensación de formaldehído con etilenurea: [9]
La reacción transcurre alrededor de 200 °C (392 °F), pero esta temperatura se puede reducir a alrededor de 70 °C (158 °F) en presencia de un catalizador ácido . [10] La etilenurea, el hidróxido de sodio y el paraformaldehído a menudo se disuelven en metanol durante la síntesis de DMEU. [11]
Antes del desarrollo del DMEU, el formaldehído y sus derivados se utilizaban como agentes antiarrugas. Sin embargo, después del contacto con blanqueadores de cloro a altas temperaturas, el tejido tratado liberaba ácido clorhídrico, que degradaba el tejido. Además, el formaldehído se evapora fácilmente y es picante. La búsqueda de alternativas más estables al formaldehído condujo a derivados del dimetilol formaldehído como el DMEU.
La estructura de anillo de cinco miembros del DMEU, una 2-imidazolidona, resiste el ataque del cloro durante el blanqueo. Como ventaja adicional, DMEU se puede utilizar para tratar telas en condiciones relativamente suaves y es inodoro. El uso de DMEU en algodón fue patentado por Rohm and Haas Co. en 1941. Por muy adecuado que fuera el DMEU como agente antiarrugas, disminuye drásticamente la resistencia a la tracción del tejido. Debido a que el DMEU inhibió la formación de nuevos enlaces de hidrógeno, también obstaculizó la capacidad de extensión de las fibras de algodón bajo presión. Este problema relacionado con la pérdida de resistencia a la tracción es común entre los tratamientos del algodón . Otro problema común del tratamiento de DMEU es el color amarillento de la tela tratada, debido a las condiciones ácidas con altas cantidades de calor. [12] Actualmente, DMEU se utiliza junto con otros derivados de formaldehído urea para tejidos de algodón de diferente resistencia al desgarro, color, suavidad y facilidad de cuidado.
Muchos derivados de urea cíclicos relacionados con DMEU utilizados para sintetizar resinas de urea-formaldehído también tienen aplicaciones en el tratamiento de papel, pero DMEU no ha demostrado ser útil en este sentido. [13]
El DMEU es un derivado del formaldehído y, por lo tanto, se sabe que causa irritación de la piel y reacciones alérgicas en quienes están expuestos a la resina durante períodos prolongados. El DMEU es un irritante leve y si se consume en cantidades moderadas puede tener efectos adversos en el organismo. Además, el DMEU se considera cancerígeno para los seres humanos debido a su inclusión como derivado del formaldehído. En 2004, la Agencia Internacional para la Investigación del Cáncer de la OMS designó al formaldehído como carcinógeno, por lo que todos sus derivados también lo son. [14] Como resultado de estos problemas de salud, existen áreas alternativas de investigación en compuestos reticulantes iónicos en lugar de DMEU y otros compuestos reticulantes a base de formaldehído. [15]
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