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Dimetilhidrazina asimétrica

La dimetilhidrazina asimétrica (abreviada como UDMH ; también conocida como 1,1-dimetilhidrazina , heptilo o Geptil ) es un compuesto químico con la fórmula H2NN ( CH3 ) 2 que se utiliza principalmente como propulsor de cohetes . [4] A temperatura ambiente, la UDMH es un líquido incoloro, con un olor penetrante, parecido al del amoníaco, a pescado, típico de las aminas orgánicas . Las muestras se tornan amarillentas al exponerlas al aire y absorben oxígeno y dióxido de carbono . Es miscible con agua, etanol y queroseno . En concentraciones entre el 2,5% y el 95% en el aire, sus vapores son inflamables. No es sensible a los golpes.

También existe la dimetilhidrazina simétrica (1,2-dimetilhidrazina), pero no es tan útil. [5] La UDMH se puede oxidar en el aire para formar muchas sustancias diferentes, incluidas algunas tóxicas. [6] [7] [8]

Producción

El UDMH se produce industrialmente mediante dos rutas. [5] Basado en el proceso Olin Raschig , un método implica la reacción de la monocloramina con dimetilamina dando lugar al cloruro de 1,1-dimetilhidrazinio:

( CH3 ) 2NH + NH2Cl → ( CH3 ) 2NNH2 ⋅HCl​

En presencia de catalizadores adecuados, la acetilhidrazina se puede N-dimetilar utilizando formaldehído e hidrógeno para dar la N,N-dimetil-N'-acetilhidrazina, que posteriormente se puede hidrolizar:

CH3C (O)NHNH2 + 2CH2O + 2H2 → CH3C ( O ) NHN( CH3 ) 2 + 2H2O
CH 3 C (O) NHN (CH 3 ) 2 + H 2 O → CH 3 COOH + H 2 NN (CH 3 ) 2

Usos

El UDMH se utiliza a menudo en combustibles para cohetes hipergólicos como bipropelente en combinación con el oxidante tetróxido de nitrógeno y, con menor frecuencia, con IRFNA (ácido nítrico fumante rojo inhibido) u oxígeno líquido . [9] El UDMH es un derivado de la hidracina y, a veces, se lo denomina hidracina. Como combustible, se describe en la especificación MIL-PRF-25604 en los Estados Unidos. [10]

El UDMH es estable y puede mantenerse cargado en sistemas de combustible para cohetes durante largos períodos, lo que lo hace atractivo para su uso en muchos motores de cohetes líquidos , a pesar de su costo. En algunas aplicaciones, como el OMS en el transbordador espacial o los motores de maniobra , se utiliza monometilhidrazina en su lugar debido a su impulso específico ligeramente superior . En algunos cohetes alimentados con queroseno, el UDMH funciona como combustible de arranque para iniciar la combustión y calentar el motor del cohete antes de cambiar al queroseno.

El UDMH tiene una mayor estabilidad que la hidracina, especialmente a temperaturas elevadas, y se puede utilizar como su sustituto o en una mezcla. El UDMH se utiliza en muchos diseños de cohetes europeos, rusos, indios y chinos. El misil balístico intercontinental ruso SS-11 Sego (también conocido como 8K84), el misil balístico intercontinental SS-19 Stiletto (también conocido como 15A30), el Proton , el Kosmos-3M , el R-29RMU2 Layner , el R-36M , el Rokot (basado en 15A30) y el Long March 2F chino son los usuarios más notables de UDMH (al que los ingenieros rusos se refieren como "heptyl" (nombre en clave de la era soviética ) [ cita requerida ] [11] ). Las familias de cohetes Titan , GSLV y Delta utilizan una mezcla de 50% de hidracina y 50% de UDMH, llamada Aerozine 50 , en diferentes etapas. [12] Se especula que se trata del combustible utilizado en los misiles balísticos que Corea del Norte desarrolló y probó en 2017. [13]

Seguridad

La hidracina y sus derivados metílicos son tóxicos, pero no se han informado valores de LD50 . [14] Es un precursor de la dimetilnitrosamina , que es cancerígena. [15] Según datos científicos, el uso de UDMH en cohetes en el cosmódromo de Baikonur ha tenido efectos adversos sobre el medio ambiente. [16]

Véase también

Referencias

  1. ^ "dimazina – Resumen del compuesto". PubChem Compound . EE. UU.: Centro Nacional de Información Biotecnológica. 26 de marzo de 2005. Identificación . Consultado el 21 de febrero de 2012 .
  2. ^ abcd Guía de bolsillo del NIOSH sobre peligros químicos. "#0227". Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
  3. ^ "1,1-Dimetilhidrazina". Concentraciones inmediatamente peligrosas para la vida o la salud (IDLH) . Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
  4. ^ Semenkov, Ivan; Koroleva, Tatyana (1 de diciembre de 2022). "Revisión del impacto ambiental de las emisiones de los lanzamientos espaciales: un estudio de caso para las áreas afectadas por el programa espacial ruso". Environmental Science and Pollution Research . 29 (60): 89807–89822. Bibcode :2022ESPR...2989807S. doi :10.1007/s11356-022-23888-8. ISSN  1614-7499. PMID  36346528. S2CID  253396676.
  5. ^ ab Schirmann, Jean-Pierre; Bourdauducq, Paul (2001). "Hidracina". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi :10.1002/14356007.a13_177. ISBN 3-527-30673-0.
  6. ^ Aleksey Milyushkin, Anastasia Karnaeva (2023). "Productos de transformación asimétricos de dimetilhidrazina: una revisión". Science of the Total Environment . 891 : 164367. Bibcode :2023ScTEn.89164367M. doi :10.1016/j.scitotenv.2023.164367. PMID  37236454. S2CID  258899003.
  7. ^ Ul'yanovskii, Nikolay V.; Lakhmanov, Dmitry E.; Pikovskoi, Ilya I.; Falev, Danil I.; Popov, Mark S.; Kozhevnikov, Alexander Yu.; Kosyakov, Dmitry S. (15 de julio de 2020). "Migración y transformación de 1,1-dimetilhidrazina en el suelo de turbera del sitio de caída de la etapa de cohetes en el norte de Rusia". Ciencia del medio ambiente total . 726 : 138483. Bibcode :2020ScTEn.72638483U. doi :10.1016/j.scitotenv.2020.138483. ISSN  0048-9697. PMID  32315849. S2CID  216073493.
  8. ^ Koroleva, TV; Semenkov, IN; Lednev, SA; Soldatova, OS (1 de febrero de 2023). "Dimetilhidrazina asimétrica (UDMH) y sus productos de transformación en suelos: una revisión de las fuentes, detección, comportamiento, toxicidad y remediación de territorios contaminados". Ciencia del suelo euroasiática . 56 (2): 210–225. Código Bibliográfico :2023EurSS..56..210K. doi :10.1134/S1064229322602001. ISSN  1556-195X. S2CID  257903133.
  9. ^ Semenkov, Ivan; Koroleva, Tatyana (1 de diciembre de 2022). "Revisión del impacto ambiental de las emisiones de los lanzamientos espaciales: un estudio de caso para las áreas afectadas por el programa espacial ruso". Environmental Science and Pollution Research . 29 (60): 89807–89822. Bibcode :2022ESPR...2989807S. doi :10.1007/s11356-022-23888-8. ISSN  1614-7499. PMID  36346528. S2CID  253396676.
  10. ^ "ESPECIFICACIÓN DE RENDIMIENTO DEL PROPULSOR, uns-DIMETILHIDRAZINA (MIL-PRF-25604F)". Búsqueda rápida en la base de datos ASSIST . 11 de marzo de 2014. Consultado el 26 de mayo de 2020 .
  11. ^ "Los expertos advierten de una 'gran contaminación' tras la explosión de un cohete ruso". 2 de julio de 2013.
  12. ^ Clark, John D. (1972). ¡Ignición! Una historia informal de los propulsores líquidos para cohetes . Rutgers University Press. pág. 45. ISBN 0-8135-0725-1.
  13. ^ Broad, William J.; Sanger, David E. (17 de septiembre de 2017). "El raro y potente combustible que alimenta las armas de Corea del Norte". The New York Times .
  14. ^ "Datos de seguridad sobre unsym-dimetilhidrazina" (4.ª ed.). Archivado desde el original el 6 de julio de 2018. Consultado el 23 de enero de 2018 .
  15. ^ Gangadhar Choudhary, Hugh Hansen (1998). "Perspectiva de salud humana de la exposición ambiental a las hidrazinas: una revisión". Chemosphere . 37 (5): 801–843. Bibcode :1998Chmsp..37..801C. doi :10.1016/S0045-6535(98)00088-5. PMID  9717244.
  16. ^ Abdrazak, P. Kh; Musa, K. Sh (21 de junio de 2015). «El impacto del cosmódromo 'Baikonur' en el medio ambiente y la salud humana». Revista internacional de biología y química . 8 (1): 26–29. doi : 10.26577/2218-7979-2015-8-1-26-29 . Archivado desde el original el 8 de agosto de 2016. Consultado el 2 de agosto de 2016 en ijbch.kaznu.kz.

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