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Dimetilbencilamina

La dimetilbencilamina es un compuesto orgánico con la fórmula C6H5CH2N (CH3 ) 2 . La molécula está formada por un grupo bencilo, C6H5CH2 , unido a un grupo funcional dimetilamino . Es un líquido incoloro. Se utiliza como catalizador para la formación de espumas de poliuretano y resinas epoxi .

Síntesis

La N , N -dimetilbencilamina se puede sintetizar mediante la reacción de Eschweiler-Clarke de bencilamina [2] [3]

Reacciones

Sufre metalación orto dirigida con butil litio :

[ C6H5CH2N ( CH3 ) 2 + BuLi → 2 - LiC6H4CH2N ( CH3 ) 2​​​​
LiC6H4CH2N ( CH3 ) 2 + E + → 2 - EC6H4CH2N ( CH3 ) 2​​​​​​

A través de estas reacciones se conocen numerosos derivados con la fórmula 2-XC 6 H 4 CH 2 N(CH 3 ) 2 (E = SR, PR 2 , etc.).

La amina es básica y sufre cuaternización con haluros de alquilo (por ejemplo, bromuro de hexilo ) para dar sales de amonio cuaternario: [4]

[ C6H5CH2N ( CH3 ) 2 + RX → [ C6H5CH2N ( CH3 ) 2R ] + X −​​​​​

Estas sales son catalizadores de transferencia de fase útiles .

Usos

Como la molécula tiene funcionalidad de amina terciaria, dos de los usos clave son como catalizador de mejora del curado de epoxi-amina y también como catalizador de poliuretano. [5] [6] [7] [8]

Referencias

  1. ^ "N,N-dimetilbencilamina". The Good Scents Company . Consultado el 1 de noviembre de 2020 .
  2. ^ Icke, enfermera registrada; Wisegarver, BB; Alles, GA (1945). "β-feniletildimetilamina". Síntesis orgánicas . 25 : 89. doi : 10.15227/orgsyn.025.0089.
  3. ^ Clarke, HT ; Gillespie, HB; Weisshaus, SZ (1933). "La acción del formaldehído sobre aminas y aminoácidos". J. Am. Chem. Soc. 55 (11): 4571. doi :10.1021/ja01338a041.
  4. ^ WR Brasen; CR Hauser (1954). "Alcohol o-metiletilbencílico". Org. Sintetizador . 34 : 58. doi : 10.15227/orgsyn.034.0058.
  5. ^ Firouzmanesh, Sr.; Azar, A Aref (junio de 2003). "Estudio del efecto del catalizador BDMA en el proceso de curado de novolaca epoxi mediante DSC isotérmico". Polymer International . 52 (6): 932–937. doi :10.1002/pi.1135. ISSN  0959-8103.
  6. ^ Firouzmanesh, MR; Azar, A. Aref (marzo de 2005). "Estudio del efecto del catalizador BDMA en el proceso de curado de novolaca epoxi mediante DSC isotérmico". Journal of Reinforced Plastics and Composites . 24 (4): 345–353. Bibcode :2005JRPC...24..345F. doi :10.1177/0731684405033953. ISSN  0731-6844. S2CID  93979685.
  7. ^ Zhang, Qian; Hu, Xiang-Ming; Wu, Ming-Yue; Zhao, Yan-Yun; Yu, Chuang (15 de julio de 2018). "Efectos de diferentes catalizadores en la estructura y propiedades de los materiales de lechada de poliuretano/vidrio de agua". Journal of Applied Polymer Science . 135 (27): 46460. doi : 10.1002/app.46460 .
  8. ^ Mascorro, José A. (2003). "Bencildimetilamina (BDMA): catalizador de elección con medios de inclusión de epoxy". Microscopy Today . 11 (4): 47. doi : 10.1017/s1551929500053104 .

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