El diisocianato de tolueno ( TDI ) es un compuesto orgánico con la fórmula CH3C6H3 (NCO) 2 . Dos de los seis isómeros posibles son comercialmente importantes: 2,4-TDI ( CAS : 584-84-9) y 2,6-TDI ( CAS: 91-08-7). El 2,4-TDI se produce en estado puro, pero el TDI a menudo se comercializa como mezclas 80/20 y 65/35 de los isómeros 2,4 y 2,6 respectivamente. Se produce a gran escala, representando el 34,1% del mercado mundial de isocianatos en 2000, solo superado por el MDI . [3] Aproximadamente 1.4 mil millones de kilogramos se produjeron en 2000. [4] Todos los isómeros de TDI son incoloros, aunque las muestras comerciales pueden parecer amarillas.
El 2,4-TDI se prepara en tres pasos a partir de tolueno, pasando por dinitrotolueno y 2,4-diaminotolueno (TDA). Finalmente, el TDA se somete a fosgenación , es decir, tratamiento con fosgeno para formar TDI. Este paso final produce HCl como subproducto y es una fuente importante de ácido clorhídrico industrial. [4]
La destilación de la mezcla de TDI crudo produce una mezcla 80:20 de 2,4-TDI y 2,6-TDI, conocida como TDI (80/20). La diferenciación o separación del TDI (80/20) se puede utilizar para producir 2,4-TDI puro y una mezcla 65:35 de 2,4-TDI y 2,6-TDI, conocida como TDI (65/35).
Los grupos funcionales isocianato del TDI reaccionan con los grupos hidroxilo para formar enlaces carbamato (uretano). Los dos grupos isocianato del diisocianato de tolueno reaccionan a diferentes velocidades: la posición 4 es aproximadamente cuatro veces más reactiva que la posición 2. El 2,6-TDI es una molécula simétrica y, por lo tanto, tiene dos grupos isocianato de reactividad similar, similar a la posición 2 del 2,4-TDI. Sin embargo, dado que ambos grupos isocianato están unidos al mismo anillo aromático, la reacción de un grupo isocianato provocará un cambio en la reactividad del segundo grupo isocianato. [3]
El diisocianato de tolueno se utiliza en la producción de espumas de poliuretano rígidas con una alta estabilidad de temperatura.
También se utiliza a veces en propulsores de cohetes . [5]
La DL50 del TDI es de 5800 mg/kg por contacto oral y la CL50 de 610 mg/m3 por vapor. A pesar de la baja toxicidad indicada, el TDI está clasificado como "muy tóxico" por la Comunidad Europea. [4]
En Estados Unidos, la Administración de Seguridad y Salud Ocupacional ha establecido un límite de exposición permisible con un techo de 0,02 ppm (0,14 mg/m 3 ), mientras que el Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional no ha establecido un límite de exposición recomendado , debido a la clasificación del diisocianato de tolueno como un posible carcinógeno ocupacional. [6] Este producto químico era uno de los muchos que almacenaba la empresa cuyo almacén de productos químicos estacionado en Tianjin, China, fue el lugar de las explosiones masivas el 12 de agosto de 2015. [ 7]
Hay información disponible sobre manipulación, equipo de protección personal, monitoreo de exposición, transporte, almacenamiento, muestreo y análisis de TDI, manejo de accidentes y temas de salud y ambientales. [8] Todos los principales productores de TDI son miembros del Instituto Internacional de Isocianatos, [ cita requerida ] cuyo objetivo es promover la manipulación segura de TDI en el lugar de trabajo, la comunidad y el medio ambiente.
La exposición a niveles altos puede provocar el síndrome de disfunción reactiva de las vías respiratorias . [ cita requerida ]
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