Compuesto químico
La diglicidil anilina es una sustancia química orgánica aromática de la familia de compuestos glicidilo. [1] Se utiliza para reducir la viscosidad de los sistemas de resina epoxi . [2] Tiene la fórmula empírica C 12 H 15 NO 2 y el nombre IUPAC es N, N-bis (oxiran-2-ilmetil) anilina. El número CAS es 2095-06-9. [3] [4] Está registrado REACH en Europa con el número CE 218-259-5. [5] Un uso clave es la reducción de la viscosidad de sistemas de resina epoxi que funcionan como diluyente reactivo . [6] [7]
Nombres alternativos
- diglicidilanilina
- N,N-diglicidilanilina
- N,N-bis(oxiran-2-ilmetil)anilina [8]
- Oxiranmetanamina, N-(oxiranilmetil)-N-fenil- [9]
- Bis(epoxipropil)fenilamina
- Bis(2,3-epoxipropil)anilina
- Bis(oxiranilmetil)bencenamina
- Bencenamina, bis(oxiranilmetil)-
Fabricación y síntesis
Muchos éteres glicidílicos se fabrican mediante la adición de epiclorhidrina a una especie con la ayuda de un ácido de Lewis como catalizador para formar una halohidrina . A este proceso le sigue un lavado con hidróxido de sodio en una reacción de deshidrocloración . [10] Este compuesto de diglicidilo, al ser básico y de base nitrogenada, no necesita este tipo de catalizador. [11] [12] Una de las pruebas de control de calidad implicaría medir el valor de epoxi mediante la determinación del peso equivalente de epoxi además de la viscosidad .
Usos
El uso del diluyente en sistemas epoxi afecta las propiedades mecánicas y la microestructura de las resinas epoxi. [13] [14] [15] [16] [17] Se ha estudiado la cinética de curado de esta diglicidilamina con redes de resina epoxi. [18] También se ha utilizado para sintetizar otros materiales, incluidas resinas de intercambio iónico. [19] [20] [21]
Toxicidad
El perfil de toxicidad ha sido estudiado y publicado. [22]
Referencias
- ^ "diglicidilanilina - DeSH - NCBI". www.ncbi.nlm.nih.gov . Consultado el 4 de agosto de 2022 .
- ^ Dušek, Karel (1989), Lemstra, PJ; Kleintjens, LA (eds.), "Curing of Epoxy Matrices", Integration of Fundamental Polymer Science and Technology—3 , Dordrecht: Springer Países Bajos, págs. 265–273, doi :10.1007/978-94-009-1115-4_30, ISBN 978-94-009-1115-4, recuperado 2022-08-04
- ^ PubChem. "Diglicidilanilina". pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . Consultado el 4 de agosto de 2022 .
- ^ PubChem. "2095-06-9". pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . Consultado el 4 de agosto de 2022 .
- ^ "Información sobre sustancias - ECHA". echa.europa.eu . Archivado desde el original el 11 de abril de 2022 . Consultado el 11 de abril de 2022 .
- ^ EP 2621994, Hefner, Robert E., "Composiciones de resina epoxi", publicado el 7 de agosto de 2013, asignado a Dow Global Technologies LLC
- ^ Jagtap, Ameya Rajendra; Más, Aarti (1 de agosto de 2022). "Desarrollos en diluyentes reactivos: una revisión". Boletín de polímeros . 79 (8): 5667–5708. doi :10.1007/s00289-021-03808-5. ISSN 1436-2449. S2CID 235678040.
- ^ PubChem. "N, N-bis (oxiran-2-ilmetil) anilina". pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . Consultado el 4 de agosto de 2022 .
- ^ PubChem. "2095-06-9". pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . Consultado el 4 de agosto de 2022 .
- ^ Crivello, James V. (2006). "Diseño y síntesis de éteres glicidílicos multifuncionales que se someten a polimerización frontal". Journal of Polymer Science Parte A: Química de polímeros . 44 (21): 6435–6448. Código Bib : 2006JPoSA..44.6435C. doi :10.1002/pola.21761. ISSN 0887-624X.
- ^ Panda, Dr. H (2019). Manual de tecnología de resinas epoxi (proceso de fabricación, síntesis, adhesivos de resina epoxi y recubrimientos epoxi (2ª ed.). Asia Pacific Business Press Inc. p. 38. ISBN 978-8178331829.
- ^ Jung, Woo-Hyuk; Ja, Eun-Ju; Chung, Il doo; Lee, Jang-Oo (1 de agosto de 2008). "Síntesis de azopolímeros a base de anilina para rejillas de relieve superficial". Investigación macromolecular . 16 (6): 532–538. doi :10.1007/BF03218555. ISSN 2092-7673. S2CID 94372490.
- ^ Pastarnokienė, Liepa; Jonikaitė-Švėgždienė, Jūratė; Lapinskaitė, Neringa; Kulbokaitė, Ruta; Bočkuvienė, Alma; Kochanė, Tatjana; Makuška, Ričardas (1 de julio de 2023). "El efecto de los diluyentes reactivos sobre el curado de resinas epoxi y propiedades de los recubrimientos epoxi curados". Revista de investigación y tecnología de recubrimientos . 20 (4): 1207–1221. doi :10.1007/s11998-022-00737-4. ISSN 1935-3804. S2CID 256749849.
- ^ Matějka, Libor; Dušek, Karel; Dobáš, Ivan (1 de octubre de 1985). "Curado de resinas epoxi con aminas". Boletín de polímeros . 14 (3): 309–315. doi :10.1007/BF00254954. ISSN 1436-2449. S2CID 92434408.
- ^ Khalina, Morteza; Beheshty, Mohammad Hosain; Salimi, Ali (1 de agosto de 2019). "El efecto del diluyente reactivo sobre las propiedades mecánicas y la microestructura de las resinas epoxi". Boletín de polímeros . 76 (8): 3905–3927. doi :10.1007/s00289-018-2577-6. ISSN 1436-2449. S2CID 105389177.
- ^ Roşu, D; Caşcaval, C. N; Mustątǎ, F; Ciobanu, C (7 de febrero de 2002). "Cinética de curado de resinas epoxi estudiada mediante datos de DSC no isotérmicos". Acta Termoquímica . 383 (1): 119-127. doi :10.1016/S0040-6031(01)00672-4. ISSN 0040-6031.
- ^ Klee, Joaquín; Flammersheim, Hans Jürgen (2002). "Polímeros de adición lineal y oligómeros cíclicos de N, N-diglicidil anilina y aminas: polímeros de adición de amina epoxi no reticulada". Química y Física Macromolecular . 203 (203 ed.): 100–108. doi :10.1002/1521-3935(20020101)203:1<100::AID-MACP100>3.0.CO;2-J.
- ^ Juan, NA St; George, Georgia (1 de enero de 1994). "Diglicidilamina - redes de resina epoxi: cinética y mecanismos de curado". Progreso en la ciencia de los polímeros . 19 (5): 755–795. doi :10.1016/0079-6700(94)90032-9. ISSN 0079-6700.
- ^ Ergozhin, EE; Begenova, BE; Chalov, TK (1 de marzo de 2007). "Síntesis y estudio de propiedades fisicoquímicas, ácido-base y complejantes de intercambiadores iónicos basados en derivados glicidílicos de compuestos aromáticos y poliaminas". Revista Rusa de Química Aplicada . 80 (3): 472–476. doi :10.1134/S1070427207030238. ISSN 1608-3296. S2CID 92895375.
- ^ Johncock, P.; Cunliffe, AV (1 de enero de 1992). "Características estructurales en redes epoxi de N, N-diglicidil epoxis y aminas: 2. Formación de anillos de éter y estructura del polímero en las reacciones de N, N-diglicidilanilina con anilina y anilinas sustituidas". Polímero . 33 (11): 2392–2401. doi :10.1016/0032-3861(92)90533-3. ISSN 0032-3861.
- ^ Juan, NA St; George, Georgia (1 de enero de 1994). "Diglicidilamina - redes de resina epoxi: cinética y mecanismos de curado". Progreso en la ciencia de los polímeros . 19 (5): 755–795. doi :10.1016/0079-6700(94)90032-9. ISSN 0079-6700.
- ^ Seiler, JP (marzo de 1984). "La mutagenicidad de compuestos glicidilo aromáticos mono y difuncionales". Investigación de mutaciones/Toxicología genética . 135 (3): 159-167. doi :10.1016/0165-1218(84)90116-2. PMID 6369127.
Otras lecturas
- Tecnología de resina epoxi. Paul F. Bruins, Instituto Politécnico de Brooklyn. Nueva York: Interscience Publishers. 1968.ISBN 0-470-11390-1. OCLC 182890.
{{cite book}}
: Mantenimiento CS1: otros ( enlace ) - Flick, Ernest W. (1993). Resinas epoxi, agentes de curado, compuestos y modificadores: una guía industrial. Park Ridge, Nueva Jersey. ISBN 978-0-8155-1708-5. OCLC 915134542.
{{cite book}}
: Mantenimiento CS1: falta el editor de la ubicación ( enlace )
Sitios web externos
- Ficha técnica
- Producto comercial Huntsman.
- Éter diglicidílico a base de anilina Parchem.com