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Éter de difenilo

El éter difenílico es un compuesto orgánico con la fórmula ( C 6 H 5 ) 2 O. Es un sólido incoloro y de bajo punto de fusión. Este, el éter diarílico más simple , tiene una variedad de aplicaciones específicas. [5]

Síntesis y reacciones

El éter difenílico y muchas de sus propiedades se informaron por primera vez en 1901. [6] Se sintetiza mediante una modificación de la síntesis de éter de Williamson , aquí la reacción de fenol y bromobenceno en presencia de una base y una cantidad catalítica de cobre :

PhOH + PhBr → PhOPh + HBr

El éter difenílico, que implica reacciones similares, es un subproducto importante en la hidrólisis a alta presión del clorobenceno para la producción de fenol. [7]

Los compuestos relacionados se preparan mediante reacciones de Ullmann . [8]

El compuesto sufre reacciones típicas de otros anillos de fenilo , incluyendo hidroxilación , nitración , halogenación , sulfonación y alquilación o acilación de Friedel-Crafts . [5]

Usos

La principal aplicación del éter difenílico es como mezcla eutéctica con bifenilo , utilizada como fluido de transferencia de calor . Dicha mezcla es adecuada para aplicaciones de transferencia de calor debido al rango de temperatura relativamente amplio de su estado líquido. Una mezcla eutéctica (comercializada, Dowtherm A) es 73,5 % de éter difenílico y 26,5 % de bifenilo. [9] [10]

El éter difenílico es un material de partida en la producción de fenoxatiína a través de la reacción de Ferrario . [11] La fenoxatiína se utiliza en la producción de poliamida y poliimida . [12]

Debido a su olor que recuerda al del geranio perfumado , así como a su estabilidad y bajo precio, el éter difenílico se utiliza ampliamente en perfumes de jabón. El éter difenílico también se utiliza como coadyuvante de procesamiento en la producción de poliésteres . [5]

Compuestos relacionados

Es un componente de la importante hormona T 3 o triyodotironina .

Varios éteres de difenilo polibromados (PBDE) son retardantes de llama útiles. De los tres PBDE más comunes, el penta-, el octa- y el decaBDE, solo el decaBDE sigue utilizándose ampliamente desde su prohibición en la Unión Europea en 2003. [13] El decaBDE, también conocido como óxido de decabromodifenilo, [14] es una sustancia química industrial de gran volumen, con más de 450.000 kilogramos producidos anualmente en los Estados Unidos. El óxido de decabromodifenilo se vende bajo el nombre comercial Saytex 102 como retardante de llama en la fabricación de pinturas y plásticos reforzados.

Referencias

  1. ^ abc "CAPÍTULO P-6. Aplicaciones a clases específicas de compuestos". Nomenclatura de la química orgánica: recomendaciones de la IUPAC y nombres preferidos 2013 (Libro azul) . Cambridge: The Royal Society of Chemistry . 2014. pág. 705. doi :10.1039/9781849733069-00648. ISBN . 978-0-85404-182-4.
  2. ^ abcdef Guía de bolsillo del NIOSH sobre peligros químicos. "#0496". Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
  3. ^ Byers, Charles H.; Williams, David F. (julio de 1987). "Viscosidades de hidrocarburos aromáticos policíclicos puros". Journal of Chemical & Engineering Data . 32 (3): 344–348. doi :10.1021/je00049a018. ISSN  0021-9568.
  4. ^ "Éter fenilo". Concentraciones inmediatamente peligrosas para la vida o la salud (IDLH) . Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
  5. ^ abc Fiege, H.; Voges, HM; Hamamoto, T; Umemura, S.; Iwata, T.; Miki, H.; Fujita, Y.; Buysch, H.-J.; Garbe, D.; Paulus, W. (2000). "Derivados del fenol". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi :10.1002/14356007.a19_313. ISBN 978-3527306732.
  6. ^ Cook, AN (1901). "Derivados del feniléter". Revista de la Sociedad Química Americana . 23 (10): 806–813. doi :10.1021/ja02037a005.
  7. ^ Fahlbusch, KG; Hammerschmidt, F.-J.; Panten, J.; Pickenhagen, W.; Schatkowski, D.; Bauer, K.; Garbe, D.; Surburg, H. (2003). "Sabor y Fragancias". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi :10.1002/14356007.a11_141. ISBN 978-3-527-30673-2.
  8. ^ Ungnade, HE; ​​Orwoll, EF (1946). "Éter de difenilo 2-metoxi". Org. Synth . 26 : 50. doi :10.15227/orgsyn.026.0050.
  9. ^ Apelación de patente n.º 7555 Tribunal de Apelaciones de Aduanas y Patentes de los Estados Unidos 7 de abril de 1966 http://openjurist.org/358/f2d/750/application-of-edward-s-blake-and-william-c-hammann
  10. ^ "Dowtherm® A 44570".
  11. ^ Suter, CM; Maxwell, CE (1943). "Fenoxtina". Síntesis orgánicas; Volúmenes recopilados , vol. 2, pág. 485.
  12. ^ Mitsuru Ueoda; Tatsuo Aizawa; Yoshio Imai (1977). "Preparación y propiedades de poliamidas y poliimidas que contienen unidades de fenoxatiina". Journal of Polymer Science: Edición de química de polímeros . 15 (11): 2739–2747. doi :10.1002/pol.1977.170151119.
  13. ^ DIRECTIVA 2003/11/CE del Parlamento Europeo y del Consejo
  14. ^ Sutker, BJ (2005). "Retardantes de llama". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi :10.1002/14356007.a11_123. ISBN 978-3-527-30673-2.