Los fenolatos (también llamados fenóxidos ) son aniones , sales y ésteres de fenoles que contienen el ion fenolato . Pueden formarse por reacción de fenoles con bases fuertes. [1]
Los fenolatos de metales alcalinos, como el fenolato de sodio, se hidrolizan en solución acuosa para formar soluciones básicas. [2] A pH = 10, fenol y fenolato están en proporciones aproximadamente 1:1.
El anión fenóxido (también conocido como fenolato ) es un nucleófilo fuerte con una capacidad comparable a la de los carbaniones o las aminas terciarias. [3] Generalmente, el ataque de oxígeno de los aniones fenóxido se favorece cinéticamente, mientras que el ataque de carbono se prefiere termodinámicamente (ver Control de reacción termodinámico versus cinético ). Generalmente se observa un ataque mixto de oxígeno/carbono y, por lo tanto, una pérdida de selectividad si la velocidad de reacción alcanza el control de difusión. [4]
Los alquil aril éteres se pueden sintetizar mediante la síntesis de éter de Williamson tratando el fenolato de sodio con un haluro de alquilo : [5]
El ácido salicílico se produce en la reacción de Kolbe-Schmitt entre dióxido de carbono y fenolato de sodio.
