La 3-pentanona (también conocida como dietilcetona ) es una dialquilcetona simple y simétrica. Es una cetona líquida incolora con un olor similar al de la acetona . Es soluble en aproximadamente 25 partes de agua, pero miscible con solventes orgánicos.
La 3-pentanona se utiliza principalmente como material de partida en la síntesis química . Una de sus principales aplicaciones es la síntesis industrial de vitamina E. [3] [4] También se ha utilizado en la síntesis de oseltamivir (Tamiflu).
La 3-pentanona en sí misma encuentra algún uso como solvente especial en pintura, aunque es menos común que la butanona .
La 3-pentanona se produce por descarboxilación cetónica del ácido propanoico utilizando catalizadores de óxido metálico:
En el laboratorio, la reacción se puede llevar a cabo en un horno de tubo . [5]
También se puede preparar combinando etileno , CO y H2 . [ 4] Cuando la reacción es catalizada por dicobalto octacarbonilo , se puede utilizar agua como fuente de hidrógeno. Un intermedio propuesto es la especie etileno-propionilo [CH3C ( O)Co(CO) 3 (etileno)] que sufre una inserción migratoria para formar [CH3COCH2CH2Co ( CO) 3 ] . El hidrógeno requerido surge de la reacción de desplazamiento del agua . Para más detalles, consulte [6] Si la reacción de desplazamiento del agua no es operativa, la reacción produce un polímero que contiene unidades alternas de monóxido de carbono y etileno. Dichas policetonas alifáticas se preparan de forma más convencional utilizando catalizadores de paladio . [7]
El valor TLV de la 3-pentanona es de 200 ppm (705 mg/m3 ) . [4] La 3-pentanona puede ser peligrosa si entra en contacto con la piel o los ojos, y puede causar irritación de la piel y enrojecimiento, lagrimeo y picazón en los ojos. Esta sustancia química también puede causar daño al sistema nervioso o a los órganos si se ingiere. Aunque se considera estable, la 3-pentanona es extremadamente inflamable si se expone a llamas, chispas u otra fuente de calor. Por seguridad, debe almacenarse en un gabinete para materiales inflamables, lejos del calor o de fuentes de ignición, preferiblemente en un área fresca y bien ventilada. [8]