El diclorprop es un herbicida clorofenoxi de estructura similar al 2,4-D que se utiliza para eliminar malezas de hoja ancha anuales y perennes. Es un componente de muchos herbicidas comunes. En los Estados Unidos se utilizan anualmente alrededor de 4 millones de libras de diclorprop .
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El diclorprop posee un solo carbono asimétrico y, por lo tanto, es una molécula quiral ; sin embargo, solo el isómero R es activo como herbicida. Cuando el diclorprop se comercializó por primera vez en la década de 1960, se vendía como una mezcla racémica de estereoisómeros , pero desde entonces los avances en la síntesis asimétrica han hecho posible la producción del compuesto enantiopuro. Hoy en día, solo el R -diclorprop (también llamado diclorprop-p o 2,4-DP-p) y sus derivados se venden como pesticidas en los Estados Unidos.
El diclorprop es un ácido carboxílico y, al igual que los herbicidas relacionados con grupos ácidos libres, se suele vender como sal o éster . En la actualidad, el éster 2-etilhexílico se utiliza comercialmente. Los ésteres butoxietílico e isooctílico alguna vez fueron populares, pero ya no están aprobados para uso agrícola. En cuanto a las sales, la sal de dimetilamina todavía está disponible, mientras que la sal de dietanolamina ya no se utiliza.
Según la Agencia de Protección Ambiental de los Estados Unidos (EPA), "se cree que el 2,4-DP-p aumenta la plasticidad de la pared celular , la biosíntesis de proteínas y la producción de etileno . El aumento anormal de estos procesos da como resultado una división y un crecimiento celular anormales y excesivos, dañando el tejido vascular. Los tejidos más susceptibles son aquellos que están experimentando una división y un crecimiento celular activos". [1]
La EPA clasifica la toxicidad aguda oral del diclorprop como "leve" basándose en una DL50 en ratas de 537 mg/kg, y sus derivados son aún menos tóxicos. Sin embargo, se considera que es un irritante ocular severo. [1] Ha habido preocupación por la posibilidad de que los herbicidas clorofenoxi, incluido el diclorprop, puedan causar cáncer, y en 1987 la Agencia Internacional para la Investigación del Cáncer (IARC) clasificó esta clase de compuestos como grupo 2B "posiblemente cancerígenos para los seres humanos". [2] La EPA clasifica el isómero R como "No es probable que sea cancerígeno para los seres humanos". [1]