stringtranslate.com

1,2-Dicloroetileno

El 1,2-dicloroetileno o 1,2-DCE es el nombre de un par de compuestos organoclorados con la fórmula molecular C 2 H 2 Cl 2 . Los dos compuestos son isómeros, cada uno de ellos líquidos incoloros con un olor dulce. Puede existir como cualquiera de los dos isómeros geométricos , cis -1,2-dicloroeteno o trans -1,2-dicloroeteno, pero a menudo se utiliza como una mezcla de los dos. Tienen una solubilidad modesta en agua. Estos compuestos tienen algunas aplicaciones como disolvente desengrasante. [1] A diferencia de la mayoría de los compuestos cis-trans , el isómero Z ( cis ) es más estable que el isómero E ( trans ) en 0,4 kcal/mol. [4]

Producción, usos y reacciones

El cis -DCE, el isómero Z , se puede obtener mediante la cloración controlada del acetileno :

C2H2 + Cl2 → C2H2Cl2​​​​​​​

En la industria, ambos isómeros surgen como subproductos de la producción de cloruro de vinilo , que se produce a gran escala. A diferencia del 1,1-dicloroetileno , los isómeros del 1,2-dicloroetileno no se polimerizan. [1]

El trans -1,2-DCE tiene aplicaciones que incluyen limpieza de dispositivos electrónicos, limpieza de precisión y ciertas aplicaciones de limpieza de metales. [5]

Ambos isómeros participan en las reacciones de acoplamiento de Kumada . El trans -1,2-dicloroetileno participa en las reacciones de cicloadición . [6]

Preocupaciones medioambientales y de seguridad

Estos compuestos tienen una “toxicidad oral moderada para las ratas”. [1]

Los isómeros de dicloroetileno se encuentran en algunas aguas y suelos contaminados como productos de descomposición del tricloroetileno . Se ha prestado mucha atención a su posterior degradación, por ejemplo, por partículas de hierro. [7] [8]

Véase también

Referencias

  1. ^ abcd E.-L. Dreher; TR Torkelson; KK Beutel (2011). "Cloretanos y Cloroetilenos". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi :10.1002/14356007.o06_o01. ISBN 978-3527306732.
  2. ^ abcde Guía de bolsillo del NIOSH sobre peligros químicos. "#0195". Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
  3. ^ abc "1,2-Dicloroetileno". Concentraciones inmediatamente peligrosas para la vida o la salud (IDLH) . Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
  4. ^ Pitzer, Kenneth S.; Hollenberg, JL (1954). " Dicloroetilenos cis y trans . Los espectros infrarrojos de 130–400 Cm –1 y las propiedades termodinámicas". J. Am. Chem. Soc . 76 (6): 1493–1496. doi :10.1021/ja01635a010.
  5. ^ "Disolventes clorados y materias primas - Axiall". Archivado desde el original el 8 de abril de 2016. Consultado el 23 de marzo de 2016 .
  6. ^ Wang, Xiao Min; Hou, Xuelong; Zhou, Zhongyuan; Mak, Thomas CW; Wong, Henry Carolina del Norte (1993). "Síntesis de areno por reacción de extrusión. 16. Derivados coplanares y estables del 13,14-didehidro-tribenzo[a,c,e]cicloocteno: Síntesis de 5,6-didehidro-1,1,14,14-tetrametil-10, 11-metano-1H-benzo[5,6]cicloocta[1,2,3,4-def]fluoreno y 5,6-didehidro-10,11-metano-1H-benzo[5,6]cicloocta[1, 2,3,4-def]fluoreno-1,14-diona y estructuras cristalinas de rayos X de 1,1,14,14-tetrametil-10,11-metano-1H-benzo[5,6-cicloocta[1, 2,3,4-def]fluoreno y 1,12-dihidro-1,1,12,12-tetrametildiciclopenta[def,JKL]tetrafenileno". The Journal of Organic Chemistry . 58 (26): 7498–7506. doi :10.1021/jo00078a031.
  7. ^ Mattes, Timothy E.; Alexander, Anne K.; Coleman, Nicholas V. (2010). "Biodegradación aeróbica de los cloroetenos: vías, enzimas, ecología y evolución". FEMS Microbiology Reviews . 34 (4): 445–475. doi : 10.1111/j.1574-6976.2010.00210.x . PMID  20146755.
  8. ^ Schrick, Bettina; Blough, Jennifer L.; Jones, A. Daniel; Mallouk, Thomas E. (2002). "Hidrodecloración de tricloroetileno a hidrocarburos utilizando nanopartículas bimetálicas de níquel-hierro". Química de materiales . 14 (12): 5140–5147. doi :10.1021/cm020737i.

Enlaces externos