El dibenzotiofeno (DBT, sulfuro de difenileno ) es un compuesto organosulfurado que consiste en dos anillos de benceno fusionados a un anillo central de tiofeno . Tiene la fórmula química C 12 H 8 S. Es un sólido incoloro que es químicamente algo similar al antraceno . Este heterociclo tricíclico , y especialmente su derivado disustituido 4,6-dimetildibenzotiofeno son impurezas problemáticas en el petróleo . [1]
El dibenzotiofeno se prepara mediante la reacción de bifenilo con dicloruro de azufre en presencia de cloruro de aluminio . [2]
La reducción con litio da como resultado la escisión de un enlace CS. Con butillitio , este heterociclo sufre una litiación gradual en la posición 4. La S-oxidación con peróxidos da como resultado el sulfóxido . [3]
El dibenzotiofeno es rico en electrones y, naturalmente, sufre una sustitución aromática en posición para con el sulfuro. La oxidación al sulfóxido o sulfona deja al compuesto pobre en electrones y, en cambio, la sustitución se produce en la posición meta . [4]