El dibenzofurano es un compuesto orgánico heterocíclico con la estructura química que se muestra a la derecha. Es un compuesto aromático que tiene dos anillos de benceno fusionados a un anillo central de furano . Todos los átomos de carbono numerados tienen un átomo de hidrógeno unido a cada uno de ellos. Es un sólido blanco volátil que es soluble en disolventes orgánicos no polares. Se obtiene a partir del alquitrán de hulla , donde existe como un componente al 1%. [1]
El dibenzofurano es resistente a las altas temperaturas y se encuentra en un rango de líquidos conveniente. Estas propiedades, junto con su baja toxicidad, se aprovechan mediante el uso del DBF como agente de transferencia de calor. [1]
Sufre reacciones electrofílicas, como la halogenación y las reacciones de Friedel-Crafts . La reacción del DBF con butil litio da como resultado la di- litiación . [2]
El dibenzofurano es el precursor del fármaco furobufen mediante la reacción de Friedel-Crafts con anhídrido succínico .
El dibenzofurano es un compuesto relativamente no tóxico, como lo demuestra el hecho de que las ratas no se vieron afectadas después de una dieta de 200 días compuesta por 0,025 – 0,4% de DBF. [1] Sin embargo, los dibenzofuranos policlorados se encuentran entre las dioxinas y los compuestos similares a las dioxinas potencialmente tóxicos .
El dibenzofurano se cita en las Enmiendas de 1990 a la Ley de Aire Limpio de los Estados Unidos - Contaminantes atmosféricos peligrosos como un contaminante atmosférico volátil peligroso de potencial preocupación. La Sección 110 de la Ley de Reautorización de la Enmienda del Superfondo (SARA) colocó al dibenzofurano en la lista de prioridades revisada de la Agencia para Sustancias Tóxicas y Registro de Enfermedades (ATSDR) de sustancias peligrosas que deben ser objeto de un perfil toxicológico. La inclusión se basó en la frecuencia de aparición de la sustancia en los sitios de la Lista de Prioridades Nacionales de la Ley Integral de Respuesta Ambiental, Compensación y Responsabilidad (CERCLA), su toxicidad y/o su potencial de exposición humana. [3]
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