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dianhídrido piromelítico

El dianhídrido piromelítico ( PMDA ) es un compuesto orgánico con la fórmula C6H2 ( C2O3 ) 2 . Es el anhídrido de ácido carboxílico doble que se utiliza en la preparación de polímeros de poliimida como el Kapton . Es un sólido blanco, higroscópico. Forma un hidrato .

Preparación

Se prepara por oxidación en fase gaseosa del 1,2,4,5-tetrametilbenceno (o derivados del benceno tetrasustituidos relacionados). Una ecuación idealizada es: [1]

C6H2 ( CH3 ) 4 + 6O2 → C6H2 ( C2O3 ) 2 + 6H2O

En el laboratorio, se puede preparar mediante deshidratación del ácido piromelítico utilizando anhídrido acético . [2]

Reacciones

Estructura del complejo formado tras la cocristalización de anhídrido piromelítico (moléculas terminadas en rojo) y antraceno . [3]

El PMDA es un aceptor de electrones que forma una variedad de complejos de transferencia de carga . Reacciona con aminas para formar diimidas, C 6 H 2 [(CO) 2 NR] 2 que también tienen propiedades aceptoras. [4]

Aplicaciones

El PMDA se utiliza en el reciclaje de botellas PET como extensor de cadena . Aumenta el peso molecular del polímero al unir los grupos de alcohol y ácido carboxílico formados por hidrólisis del PET. Esto mejora las propiedades reológicas y la calidad general del plástico reciclado. [5]

Seguridad

La evidencia sugiere que el PMDA causa asma ocupacional . [6]

Referencias

  1. ^ F. Röhrscheid (2012). "Ácidos carboxílicos aromáticos". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry . Weinheim: Wiley-VCH. doi :10.1002/14356007.a05_249. ISBN 978-3527306732.
  2. ^ E. Philippi; R. Thelen (1930). "Ácido piromelítico". Síntesis orgánicas . 10 : 90. doi :10.15227/orgsyn.010.0090.
  3. ^ Robertson, BE; Stezowski, JJ (1978). "La estructura cristalina del complejo π-molecular de antraceno con dianhídrido piromelítico a –120 °C". Acta Crystallographica Sección B . 34 (10): 3005–3011. doi :10.1107/S0567740878009929.
  4. ^ Song, Zhiping; Zhan, Hui; Zhou, Yunhong (2010). "Poliimidas: materiales prometedores para el almacenamiento de energía". Angewandte Chemie International Edition . 49 (45): 8444–8448. doi :10.1002/anie.201002439. PMID  20862664.
  5. ^ Incarnato, L; Scarfato, P; Di Maio, L; Acierno, D (agosto de 2000). "Estructura y reología del PET reciclado modificado por extrusión reactiva". Polímero . 41 (18): 6825–6831. doi :10.1016/S0032-3861(00)00032-X.
  6. ^ Madsen, Milene Torp; Skadhauge, Lars Rauff; Nielsen, Anders Daldorph; Baelum, Jesper; Sherson, David Lee (2019). "El dianhídrido piromelítico (PMDA) puede provocar asma ocupacional". Medicina del Trabajo y Ambiental . 76 (3): 175-177. doi :10.1136/oemed-2018-105295. PMC 6581108 . PMID  30635433.