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Diamidofosfato

El diamidofosfato ( DAP ) es el ion fosforodiamidato más simple , con fórmula PO 2 (NH 2 ) 2 . Es un ion fosforilante y se utilizó por primera vez para la fosforilación de azúcares en medio acuoso. [1] El DAP ha despertado interés en el área de la química primordial. [2]

Sales

Se conocen varias sales de fórmula MPO 2 (NH 2 ) 2 (H 2 O) x . [3]

Reacciones

El calentamiento del diamidofosfato de sodio anhidro provoca la polimerización: [3]

El calentamiento de sales hidratadas induce la pérdida de amoníaco para formar oligofosfatos y polifosfatos . [3]

El diamidofosfato inhibe las enzimas ureasas al bloquear el sitio activo, que se une a dos centros de níquel. El diamidofosfato imita el intermediario de la hidrólisis de la urea . [5]

El diamidofosfato es tribásico y los grupos amina también pueden perder hidrógeno para formar más sales metálicas. Con plata, otras reacciones pueden producir sales explosivas: ortodiamidofosfato de tetraplata (AgO) 3 P(NH 2 )NHAg y ortodiamidofosfato de pentasplata (AgO) 3 P(NHAg) 2 . [6]

Ésteres y amidas orgánicos

El fenil fosforodiamidato , un inhibidor de la ureasa , es un fertilizante de liberación controlada . [7]

Se conocen numerosos derivados orgánicos, un ejemplo es el fosforodiamidato de fenilo . [8]

Reacciones con nucleósidos

La DAP fosforila los desoxinucleósidos (los componentes básicos del ADN) y, al mismo tiempo, inicia la polimerización para formar ADN. [9] La DAP facilita la síntesis de secuencias de ARN más grandes (ribozimas) a partir de cadenas de ARN más pequeñas. [10] En este contexto, también se han propuesto otros derivados nitrogenados de los derivados del fósforo en un artículo de revisión. [11]

Véase también

Referencias

  1. ^ Krishnamurthy, Ramanarayanan; Guntha, Sreenivasulu; Eschenmoser, Albert (4 de julio de 2000). "Fosforilación α regioselectiva de aldosas en solución acuosa". Angewandte Chemie International Edition . 39 (13): 2281–2285. doi :10.1002/1521-3773(20000703)39:13<2281::AID-ANIE2281>3.0.CO;2-2. ISSN  1521-3773. PMID  10941064.
  2. ^ Gibard, Clémentine; Bhowmik, Subhendu; Karki, Megha; Kim, Eun-Kyong; Krishnamurthy, Ramanarayanan (2018). "Fosforilación, oligomerización y autoensamblaje en agua bajo condiciones prebióticas potenciales". Nature Chemistry . 10 (2): 212–217. doi :10.1038/nchem.2878. PMC 6295206 . PMID  29359747. 
  3. ^ abc Klement, R.; Biberacher, G. (mayo de 1956). "Das thermische Verhalten von Natriumdiamidophosphat, Darstellung von kondensierten Imidofosfaton". Zeitschrift für Anorganische und Allgemeine Chemie . 285 (1–2): 74–85. doi :10.1002/zaac.19562850109.
  4. ^ ab Coggins, Adam J.; Powner, Matthew W. (10 de octubre de 2016). "Síntesis prebiótica de piruvato de fosfoenol mediante glucólisis de triosa controlada por α-fosforilación Información complementaria Compuesto 8" (PDF) . Nature Chemistry . 9 (4): 310–317. Bibcode :2017NatCh...9..310C. doi :10.1038/nchem.2624. ISSN  1755-4349. PMID  28338685. S2CID  205296677.
  5. ^ Deborah Zamble ; Rowińska-Żyrek, Magdalena; Kozlowski, Henryk (2017). La química biológica del níquel. Royal Society of Chemistry. págs. 73–74, 83. ISBN 9781788010580.
  6. ^ Bretherick, L. (2016). Manual de Bretherick sobre peligros químicos reactivos. Elsevier. pág. 19. ISBN 9781483162508.
  7. ^ Pan, Baobao; Lam, Shu Kee; Mosier, Arvin; Luo, Yiqi; Chen, Deli (2016). "Volatilización del amoniaco de los fertilizantes sintéticos y sus estrategias de mitigación: una síntesis global". Agricultura, ecosistemas y medio ambiente . 232 : 283–289. Código Bibliográfico :2016AgEE..232..283P. doi :10.1016/j.agee.2016.08.019.
  8. ^ Kiss, S.; Simihaian, M. (2013). Mejora de la eficiencia de los fertilizantes de urea mediante la inhibición de la actividad de la ureasa del suelo. Springer Science & Business Media. págs. 105–108. ISBN 9789401718431.
  9. ^ Krishnamurthy, Ramanarayanan; Jiménez, Eddy I.; Gibard, Clémentine (2020). "Fosforilación prebiótica y oligomerización concomitante de desoxinucleósidos para formar ADN". Angewandte Chemie International Edition . 60 (19): 10775–10783. doi :10.1002/anie.202015910. ISSN  1521-3773. PMID  33325148. S2CID  229281953.
  10. ^ Canción, Emilie Yeonwha; Jiménez, Eddy Ivanhoe; Lin, Huacán; Vay, Kristian Le; Krishnamurthy, Ramanarayanan; Mutschler, Hannes (2020). "Activación de ARN prebióticamente plausible compatible con ligadura catalizada por ribozima". Edición internacional Angewandte Chemie . 60 (6): 2952–2957. doi : 10.1002/anie.202010918 . ISSN  1521-3773. PMC 7898671 . PMID  33128282. 
  11. ^ Karki, Megha; Gibard, Clémentine; Bhowmik, Subhendu; Krishnamurthy, Ramanarayanan (29 de julio de 2017). "Derivados nitrogenados del fósforo y los orígenes de la vida: agentes fosforilantes prebióticos plausibles en el agua". Life . 7 (3): 32. Bibcode :2017Life....7...32K. doi : 10.3390/life7030032 . PMC 5617957 . PMID  28758921. 

Otras lecturas