Un reordenamiento de Wagner-Meerwein es una clase de reacciones de reordenamiento de carbocatión 1,2 en las que un grupo hidrógeno , alquilo o arilo migra de un carbono a un carbono vecino. [1] [2] Pueden describirse como reordenamientos catiónicos [1,2] -sigmatrópicos , que se desarrollan suprafacialmente y con retención estereoquímica . Como tal, un cambio de Wagner-Meerwein es un proceso pericíclico permitido térmicamente con el símbolo de Woodward-Hoffmann [ ω 0 s + σ 2 s ]. Suelen ser fáciles y, en muchos casos, pueden tener lugar a temperaturas tan bajas como –120 °C. La reacción lleva el nombre del químico ruso Yegor Yegorovich Vagner ; tenía origen alemán y publicaba en revistas alemanas como Georg Wagner; y Hans Meerwein .
Se han publicado varias reseñas. [3] [4] [5] [6] [7]
La historia del reordenamiento revela que muchos científicos estaban desconcertados con esta y otras reacciones relacionadas y su estrecha relación con el descubrimiento de los carbocationes como intermediarios. [9]
Actualmente, existen trabajos relacionados con el uso del reordenamiento esquelético en la síntesis de azaheterociclos puenteados. Estos datos se resumen en [11]
Mecanismos plausibles del reordenamiento de diepoxiisoindoles de Wagner-Meerwein:
El reordenamiento de Nametkin relacionado , que lleva el nombre de Sergey Namyotkin , implica el reordenamiento de grupos metilo en ciertos terpenos. En algunos casos, el tipo de reacción también se denomina reordenamiento de retropinacol (ver reordenamiento de pinacol ).
Referencias
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