La desoxigenación es una reacción química que implica la eliminación de átomos de oxígeno de una molécula. El término también se refiere a la eliminación de oxígeno molecular (O 2 ) de gases y disolventes, un paso en la técnica sin aire y los purificadores de gases . Aplicada a los compuestos orgánicos, la desoxigenación es un componente de la producción de combustibles , así como un tipo de reacción empleada en la síntesis orgánica , por ejemplo, de productos farmacéuticos .
Los principales ejemplos que implican la sustitución de un grupo oxo por dos átomos de hidrógeno (A=O → AH 2 ) son la hidrogenólisis . Los ejemplos típicos utilizan catalizadores metálicos y H2 como reactivo. Las condiciones suelen ser más forzadas que la hidrogenación . [ cita necesaria ]
Las reacciones estequiométricas que efectúan la desoxigenación incluyen la reducción de Wolff-Kishner para arilcetonas. La sustitución de un grupo hidroxilo por hidrógeno (A-OH → AH) es el punto de la desoxigenación de Barton-McCombie y de la desoxigenación de Markó-Lam . [ cita necesaria ]
La desoxigenación es un objetivo importante de la conversión de biomasa en combustibles y productos químicos útiles. La desoxigenación parcial se efectúa mediante deshidratación y descarboxilación . [1]
Los grupos oxígeno también pueden eliminarse mediante el acoplamiento reductor de cetonas, como lo ilustra la reacción de McMurry .
Los epóxidos se pueden desoxigenar utilizando el reactivo oxófilo producido al combinar hexacloruro de tungsteno y n -butillitio genera el alqueno . Esta reacción puede ocurrir con pérdida o retención de la configuración. [2] [3]
Los nitroaromáticos se desoxigenan mediante reactivos de sililo fuertemente reductores como el N,N'-bis(trimetilsilil)-4,4'-bipiridinilideno . [4]
El fósforo se presenta en la naturaleza como óxidos, por lo que para producir la forma elemental del elemento, se requiere desoxigenación. El método principal implica la reducción carbotérmica (es decir, el carbono es el agente desoxigenante).
Los compuestos oxófilos del grupo principal son reactivos útiles para ciertas desoxigenaciones realizadas a escala de laboratorio. El reactivo altamente oxófilo hexaclorodisilano (Si 2 Cl 6 ) desoxigena estereoespecíficamente los óxidos de fosfina . [5] [6]
Un reactivo químico para la desoxigenación de muchos oxocompuestos de azufre y nitrógeno es la combinación anhídrido trifluoroacético / yoduro de sodio . [7] Por ejemplo, en la desoxigenación del sulfóxido difenilsulfóxido al sulfuro difenilsulfuro :
El mecanismo de reacción se basa en la activación del sulfóxido por un grupo trifluoroacetilo y la oxidación del yodo. En esta reacción se forma yodo cuantitativamente y, por tanto, el reactivo se utiliza para la detección analítica de muchos oxocompuestos.
