La desimetrización en estereoquímica es la modificación de una molécula que resulta en la pérdida de uno o más elementos de simetría. Una aplicación común de esta clase de reacciones implica la introducción de quiralidad . [1] Formalmente, tales conversiones requerían la pérdida de un eje de rotación inadecuado (plano del espejo, centro de inversión, eje de rotación-reflexión). En otras palabras, las desimetrizaciones convierten los precursores proquirales en productos quirales . [2]
Los sustratos típicos son epóxidos , dioles , dienos y anhídridos de ácidos carboxílicos . [1]
Un ejemplo es la conversión de cis-3,5-diacetoxiciclopenteno en monoacetato. En esta transformación, el plano de simetría del precursor se pierde y el producto es asimétrico. La desimetrización en sí no suele considerarse útil. Sin embargo, la desimetrización enantioselectiva proporciona un producto útil. Esta conversión particular utiliza la enzima colinesterasa . [3]
En otro ejemplo, una imida cíclica simétrica se somete a desprotonación asimétrica dando como resultado un producto quiral con alta enantioselectividad. [4]
La hidrogenación por transferencia convierte el bencilo (PhC(O)C(O)Ph) en un enantiómero de hidrobenzoína : [ 5]
El bencilo precursor tiene simetría C 2v y el producto es simétrico C 2 .
El ácido cítrico también es una molécula simétrica que puede desimetrizarse mediante metilación parcial.
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