Reacción de deshidratacion

Reacción química en la que se produce agua como subproducto.

En química , una reacción de deshidratación es una reacción química que implica la pérdida de agua de la molécula o ion que reacciona . Las reacciones de deshidratación son procesos comunes, lo contrario de una reacción de hidratación .

Reacciones de deshidratación en química orgánica.

Esterificación

El ejemplo clásico de reacción de deshidratación es la esterificación de Fischer , que implica tratar un ácido carboxílico con un alcohol para dar un éster.

RCO2H + R′OH ⇌ _{RCO2R ′} + _H2O

A menudo, tales reacciones requieren la presencia de un agente deshidratante, es decir, una sustancia que reacciona con el agua.

Eterificación

Dos monosacáridos , como la glucosa y la fructosa , se pueden unir (para formar sacarosa ) mediante síntesis por deshidratación. La nueva molécula, formada por dos monosacáridos, se denomina disacárido .

Formación de nitrilo

Los nitrilos a menudo se preparan mediante deshidratación de amidas primarias.

RC(O)NH2 → _RCN + _H2O

formación de cetenas

La cetena se produce calentando ácido acético y atrapando el producto: ^[1]

CH3CO2H _→ CH2 = _C = O _{+ H2O}

formación de alquenos

Los alquenos se pueden obtener a partir de alcoholes mediante deshidratación. Esta conversión, entre otras, se utiliza para convertir biomasa en combustibles líquidos. ^[2] La conversión de etanol en etileno es un ejemplo fundamental: ^{[3] [4]}

   CH ₃ CH ₂ OH → H ₂ C = CH ₂ + H ₂ O

La reacción se acelera mediante catalizadores ácidos como el ácido sulfúrico y ciertas zeolitas . Estas reacciones a menudo proceden a través de intermediarios carbocatión]]icos como se muestra para la deshidratación del ciclohexanol . ^[5]

Algunos alcoholes son propensos a la deshidratación. Los 3-hidroxilcarbonilos, llamados aldols , liberan agua al reposar a temperatura ambiente:

RC(O)CH2CH ₍ OH)R' → RC(O)CH=CHR' + _H2O

La reacción es inducida por reactivos deshidratantes. Por ejemplo, el 2-metil-ciclohexan-1-ol se deshidrata a 1-metilciclohexeno en presencia de sulfurano de Martin , que reacciona irreversiblemente con el agua. ^{[6] [7]}

La doble deshidratación se ilustra mediante la conversión de glicerol en acroleína : ^{[8] [9]}

Reacciones de deshidratación en química inorgánica.

La formación del enlace pirofosfato es una deshidratación importante y relevante para la bioenergética.

Diversos materiales de construcción se producen por deshidratación. El yeso de París se produce por deshidratación del yeso en un horno: ^{[10] [11]}

${\displaystyle {\ce {CaSO4.2H2O +{}}}}$ Calor (liberado en forma de vapor). ${\displaystyle {\ce {->}}}$ ${\displaystyle {\ce {CaSO4.1/2H2O + 1 1/2H2O}}}$

El polvo seco resultante está listo para mezclarse con agua para formar una pasta rígida pero trabajable que se endurece.

Ver también

• Reacción de hidratación
• Reacción de condensación
• Hidrólisis

Referencias

1. Molinero, Raimund; Abaecherli, Claudio; Dijo, Adel; Jackson, Barry (2001). "Cetenas". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi :10.1002/14356007.a15_063. ISBN 978-3527306732.
2. Besson, Michèle; Gallezot, Pierre; Pinel, Catalina (12 de febrero de 2014). "Conversión de biomasa en productos químicos sobre catalizadores metálicos". Reseñas químicas . 114 (3): 1827–1870. doi :10.1021/cr4002269. ISSN  0009-2665. PMID  24083630.
3. Zimmermann, Heinz; Walz, Roland (2008). "Etileno". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi :10.1002/14356007.a10_045.pub3. ISBN 978-3527306732.
4. Zhang, Minhua; Yu, Yingzhe (17 de julio de 2013). "Deshidratación de etanol a etileno". Investigación en química industrial y de ingeniería . 52 (28): 9505–9514. doi : 10.1021/ie401157c. ISSN  0888-5885.
5. GH Coleman, HF Johnstone (1925). "Ciclohexeno". Síntesis orgánicas . 5 : 33. doi : 10.15227/orgsyn.005.0033.
6. J. Brent Friesen; Robert Schretzman (2011). "Deshidratación de 2-metil-1-ciclohexanol: nuevos hallazgos de un experimento de laboratorio popular de pregrado ". J. química. Educativo. 88 (8): 1141-1147. Código Bib : 2011JChEd..88.1141F. doi :10.1021/ed900049b.
7. Roden, Brian A. (2001). "Difenilbis (1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-fenil-2-propoxi)sulfurano". Enciclopedia de Reactivos para Síntesis Orgánica . doi :10.1002/047084289X.rd409. ISBN 0471936235.
8. H. Adkins ; WH Hartung (1926). "Acroleína". Síntesis orgánicas . 6 : 1. doi : 10.15227/orgsyn.006.0001.
9. Katryniok, Benjamín; Pablo, Sébastien; Bellière-Baca, Virginie; Rey, Patricio; Dumeignil, Franck (2010). "Deshidratación de glicerol a acroleína en el contexto de nuevos usos del glicerol". Química verde . 12 (12): 2079. doi : 10.1039/c0gc00307g. ISSN  1463-9262.
10. Franz Wirsching "Sulfato de calcio" en la Enciclopedia de química industrial de Ullmann, 2012 Wiley-VCH, Weinheim. doi :10.1002/14356007.a04_555
11. Personal. "CaSO4, ½ H2O". LaFargePrestia . Archivado desde el original el 20 de noviembre de 2008 . Consultado el 27 de noviembre de 2008 .