El triptycene es un hidrocarburo aromático , la molécula más simple de ipticeno con la fórmula C 2 H 2 (C 6 H 4 ) 3 . Es un sólido blanco que es soluble en solventes orgánicos. El compuesto tiene una configuración de rueda de paletas con simetría D 3h . Recibe su nombre del panel de arte medieval de tres piezas, el tríptico . [1] Se conocen varios triptycenes sustituidos. Los barrelenos están estructuralmente relacionados. Debido al marco rígido y la geometría tridimensional, los derivados del triptycene han sido bien investigados. [2]
El tripticeno original se preparó por primera vez en 1942 mediante un método de varios pasos. [1] También se puede preparar en un solo paso con un rendimiento del 28 % a partir de la reacción de Diels-Alder de antraceno y bencina . [3] En este método, la bencina se genera mediante la reacción de magnesio y 2-bromofluorobenceno.
La estructura de hidrocarburos es muy rígida y, por lo tanto, los derivados de tripticeno, como las quinonas de tripticeno [4], se incorporan en muchos compuestos orgánicos como un andamio molecular para diversas aplicaciones, como motores moleculares [5] o ligandos .
Por ejemplo, se utilizó un derivado de bis(difenilfosfino) como ligando de fosfina en níquel en una reacción de hidrocianación altamente selectiva de butadieno . [6] La reactividad de este catalizador se atribuye al gran ángulo de mordida del ligando bidentado soportado por la estructura de tripticeno.