Los isotoluenos en química orgánica son los isómeros no aromáticos del tolueno con un doble enlace exocíclico . Tienen cierto interés académico en relación con la aromaticidad y los mecanismos de isomerización . [1] [2]
Los tres isotoluenos básicos son el orto -isotolueno o 5-metilen-1,3-ciclohexadieno (aquí marcado como 1 ); el para -isotolueno ( 2 ); y el meta -isotolueno ( 3 ). Otro isómero estructural es el compuesto bicíclico 5-metilenbiciclo[2.2.0] hexeno ( 4 ).
Los isotoluenos o y p se isomerizan para dar tolueno, una reacción impulsada por la estabilización aromática. Se estima que estos compuestos son 96 kJ mol −1 menos estables.
La isomerización del p -isotolueno a tolueno se produce a 100 °C en benceno con una cinética de reacción bimolecular mediante una reacción de radicales libres intermoleculares . La isomerización intramolecular, una reacción 1,3-sigmatrópica , es desfavorable porque se impone un modo antarafacial . [3] También se forman otros productos de reacción de radicales dímeros .
Se ha descubierto que el isómero orto se isomeriza a 60 °C en benceno, también en una reacción de segundo orden. El mecanismo de reacción propuesto es una reacción intermolecular concertada de eno . El producto de reacción es tolueno o una mezcla de productos de reacción de eno dimerizados, dependiendo de las condiciones exactas de reacción.
Se ha investigado el orto -isotolueno en relación con el mecanismo de polimerización sin iniciador del poliestireno .