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Fenilsilano

El fenilsilano , también conocido como sililbenceno , es un líquido incoloro y uno de los organosilanos más simples con la fórmula C6H5SiH3 . Está relacionado estructuralmente con el tolueno , ya que un grupo sililo reemplaza al grupo metilo . Ambos compuestos tienen densidades y puntos de ebullición similares debido a estas similitudes. El fenilsilano es soluble en solventes orgánicos .

Síntesis y reacciones

El fenilsilano se produce en dos pasos a partir de Si(OEt) 4 . En el primer paso, se añade bromuro de fenilmagnesio para formar Ph−Si(OEt) 3 mediante una reacción de Grignard . La reducción del producto Ph−Si(OEt) 3 resultante con LiAlH 4 produce fenilsilano. [2]

Ph−MgBr + Si(OEt) 4 → Ph−Si(OEt) 3 + MgBr(OEt)
4 Ph−Si(OEt) 3 + 3 LiAlH 4 → 4 Ph−SiH 3 + 3 LiAl(OEt) 4

Usos

El fenilsilano se puede utilizar para reducir los óxidos de fosfina terciaria a la fosfina terciaria correspondiente .

P(CH3 ) 3O + PhSiH3 P ( CH3 ) 3 + PhSiH2OH

El uso de fenilsilano se lleva a cabo manteniendo la configuración en la fosfina. Por ejemplo, los óxidos de fosfina terciaria quirales cíclicos pueden reducirse a fosfinas terciarias cíclicas. [3]

El fenilsilano se combina con el fluoruro de cesio para formar el complejo ato [PhSiFH 3 ] . Esta especie funciona como un donante de hidruro, reduciendo las sales de 4-oxazolio a 4- oxazolinas . [4]

El fenilsilano se ha utilizado como donante de hidruro en enzimas sintéticas . [5]

Referencias

  1. ^ "Fenilsilano".
  2. ^ Minge, O.; Mitzel, NW; y Schmidbaur, H. Vías sintéticas para la obtención de arenos polisililados ricos en hidrógeno a partir de trialcoxisilanos y otros precursores. Organometallics 2002, 21, 680-684. doi :10.1021/om0108595
  3. ^ Weber, WP Reactivos de silicio para síntesis orgánica . Springer-Verlag: Berlín, 1983. ISBN 0-387-11675-3
  4. ^ Fleck, TJ (2001). "Fluoruro de cesio y fenilsilano". Enciclopedia de reactivos para síntesis orgánica . doi :10.1002/047084289X.rp101. ISBN 0471936235.
  5. ^ Hoffnagle, Alexander M.; Tezcan, F. Akif (23 de junio de 2023). "Diseño atómicamente preciso de metaloproteínas con geometrías de coordinación predefinidas". Revista de la Sociedad Química Estadounidense . 145 (26): 14208–14214. doi :10.1021/jacs.3c04047. ISSN  0002-7863. PMC 10439731. PMID 37352018  .