El cuadriciclano es un hidrocarburo policíclico denso con la fórmula CH2 ( CH) 6 . Es un líquido blanco volátil e incoloro, con una molécula muy densa (78,7 kcal/mol). La isomerización del cuadriciclano se produce lentamente a bajas temperaturas. [1] Debido a la estructura densa y la estabilidad térmica del cuadriciclano, se ha estudiado ampliamente.
El cuadriciclano se produce por irradiación de norbornadieno (biciclo[2.2.1]hepta-2,5-dieno) [2] en presencia de cetona de Michler o etilcetona de Michler. [3] Se pueden utilizar otros sensibilizadores, como acetona , benzofenona , acetofenona , etc., pero con un rendimiento menor. El rendimiento es mayor para el norbornadieno recién destilado, pero los reactivos comerciales serán suficientes. [2]
La conversión de norbornadieno en cuadriciclano se logra con una radiación UV de ~300 nm . [4] Cuando se convierte nuevamente en norbornadieno, la energía de deformación del anillo se libera en forma de calor ( ΔH = −89 kJ/mol). Se ha propuesto que esta reacción almacena energía solar . [5] [6] Sin embargo, el borde de absorción de la luz no se extiende más allá de los 300 nm, mientras que la mayoría de la radiación solar tiene longitudes de onda superiores a los 400 nm. La relativa estabilidad del cuadriciclano y su alto contenido energético también han dado lugar a su uso como aditivo propulsor o combustible. Sin embargo, el cuadriciclano sufre una descomposición térmica a temperaturas relativamente bajas (menos de 400 °C). Esta propiedad limita sus aplicaciones, ya que los sistemas de propulsión pueden funcionar a temperaturas superiores a los 500 °C. [7]
El cuadriciclano reacciona fácilmente con el ácido acético para dar una mezcla de acetato de nortriciclilo y acetato de exo-norbornilo. [1] El cuadriciclano también reacciona con muchos dienófilos para formar aductos 1:1. [2]
