La historia del Herald comienza en 1870 con un periódico conocido como Lexington Daily Press.
Mientras tanto, en 1888 un grupo de republicanos del condado de Fayette comenzó a publicar un periódico vespertino competidor llamado Kentucky Leader, que cambió su nombre al Lexington Leader en 1901.
A pesar de la propiedad común, los dos periódicos tenían posturas editoriales diferentes; el Herald era moderadamente progresista mientras que el Leader era conservador.
[3] Una década más tarde, en 1983, el Herald y Leader se fusionaron para formar el Lexington Herald-Leader de hoy.
[6] Los columnistas de mucho tiempo Don Edwards y Dick Burdette aceptaron jubilaciones anticipadas voluntarias, pero todavía publicaron ocasionalmente como escritores colaboradores.
En junio de 2016, se anunció que el Herald-Leader cesaría sus operaciones de impresión en Lexington, pasando esa función a Gannett Publishing Services, con sede en Louisville.
[10] El edificio Herald-Leader se ha propuesto como nuevo ayuntamiento para el gobierno del condado urbano de Lexington-Fayette.