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Ácido caftárico

El ácido caftárico es un compuesto fenólico no flavonoide.

Se encuentra en el jugo de uva [1] [2] ( Vitis vinifera ) e incide en el color del vino blanco .

Es un ácido fenólico esterificado, compuesto de ácido cafeico , un hidroxicinamato producido por plantas, y ácido tartárico , el principal ácido orgánico que se encuentra en las bayas de uva. Como tal, el ácido caftárico se encuentra en todos los jugos de uva y vinos. [2] Durante la fermentación alcohólica y maloláctica , el éster puede hidrolizarse enzimáticamente, liberando los dos constituyentes. El ácido cafeico es susceptible a la oxidación química, y las reacciones redox posteriores que involucran al ácido cafeico pueden contribuir al oscurecimiento del vino con el tiempo y al color dorado pajizo que puede desarrollarse en algunos vinos blancos después del embotellado. [2]

Además del vino, está presente en abundancia en las pasas . También se encuentra en Cichorium intybus ( achicoria común ) y es uno de los componentes bioactivos de Echinacea purpurea (equinácea purpúrea oriental). [3]

El ácido caftárico tiene una buena biodisponibilidad cuando se administra a ratas. Se detectó ácido transcaftárico intacto en el plasma de ratas junto con su derivado O-metilado, el ácido transcaftárico . [3]

En el vino

Los productores de vino miden los niveles de ácido caftárico como método principal para estimar los niveles de oxidación que ha experimentado un vino. Por ejemplo, los vinos de prensa , que experimentan un alto grado de oxidación [ cita requerida ] , tendrán poco o nada de ácido caftárico.

El producto de la reacción de la uva (ácido 2-S glutatiónil caftárico) es un compuesto de oxidación producido a partir del ácido caftárico y que se encuentra en el vino. La malvidina 3-glucósido por sí sola no se oxida en presencia de polifenol oxidasa (PPO) de la uva, mientras que se degrada en presencia de un extracto crudo de PPO de uva y de ácido caftárico, formando aductos de antocianidina-ácido caftárico. [4]

Véase también

Referencias

  1. ^ CY Lee; A. Jaworski (1987). "Compuestos fenólicos en uvas blancas cultivadas en Nueva York". Am. J. Enol. Vitic . 38 (4): 277–281. doi :10.5344/ajev.1987.38.4.277. S2CID  102310452.
  2. ^ abc Waterhouse, Andrew; Sacks, Gavin; Jeffery, David (17 de junio de 2016). "Capítulo 13: Fenólicos no flavonoides". Entendiendo la química del vino . Adelaida: Wiley Books. págs. 112–113. ISBN 978-1-118-73072-0.
  3. ^ ab Vanzo, A; Cecotti, R; Vrhovsek, U; Torres, AM; Mattivi, F; Passamonti, S (2007). "El destino del ácido transcaftárico administrado en el estómago de la rata". Journal of Agricultural and Food Chemistry . 55 (4): 1604–11. doi :10.1021/jf0626819. PMID  17300159.
  4. ^ Sarni-Manchado, Pascale; Cheynier, Véronique; Moutounet, Michel (agosto de 1997). "Reacciones de la polifenoloxidasa que generaron ácido caftárico o-quinona con malvidina 3-O-glucósido". Fitoquímica . 45 (7): 1365–1369. doi :10.1016/S0031-9422(97)00190-8.{{cite journal}}: Mantenimiento CS1: fecha y año ( enlace )