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Degradación de Barbier-Wieland

La degradación de Barbier-Wieland es un procedimiento para acortar la cadena de carbono de un ácido carboxílico en un carbono. Solo funciona cuando el carbono adyacente al carboxilo es un puente de metileno simple (un carbono alifático sin sustituyentes ). La secuencia de reacción implica la conversión del carboxilo y el carbono alfa en un alqueno , que luego se escinde por oxidación para convertir la antigua posición alfa en un carboxilo. [1] [2]

Método Barbier-Wieland: del ácido butanóico al ácido propanoico

Referencias

  1. ^ Byron Riegel, Byron; Moffett, RB; McIntosh AV (1955). "Ácido nor-desoxicólico". Síntesis orgánicas . 24 : 38; Volúmenes recopilados , vol. 3, pág. 234.
  2. ^ Byron Riegel, Byron; Moffett, RB; McIntosh AV (1955). "3,12-Diacetoxi-bisnor-colanildifeniletileno". Síntesis orgánicas . 24 : 41; Volúmenes recopilados , vol. 3, pág. 237.