ácido decenoico

El ácido decenoico es cualquier ácido monocarboxílico con una cadena no ramificada de diez carbonos conectados por ocho enlaces simples y un doble enlace ; es decir, un compuesto químico con fórmula HO(O=)C – (CH
₂)
_k– CH=CH – (CH
₂)
_{7- k}–H, donde k está entre 0 y 7 inclusive.

Hay quince de estos compuestos, que pueden identificarse por la posición k +2 del doble enlace y (para k ≤ 6) la configuración ( cis o trans ) de los enlaces simples adyacentes a él.

Los ácidos decenoicos son técnicamente ácidos grasos monoinsaturados (con código C10:1), aunque son relativamente raros en la naturaleza.

Ejemplos

Ácidos y ésteres libres

Algunos isómeros (y sus ésteres) que han recibido atención son

• ácido cis -2-decenoico o ácido (2Z ) -dec-2-enoico. (CAS 15790-91-7, Nikkaji J1.577.978K) Producido por Pseudomonas aeruginosa , inhibe la formación de biopelículas. ^[1]
• ácido trans-2-decenoico o ácido (2E ) -dec-2-enoico. Agente aromatizante (CAS 334-49-6, Nikkaji J98.042K, FEMA 3913, JECFA 1372, FDA 332T8TH7B1); ^[2] Densidad: 0,92-0,93 25 °C. Índice de refracción: ~1,46 a 20,00 °C. PF: 12 °C PA: 161-162 °C. a 15,00 torr, 278-279 °C. a 1 atm. Olor descrito como "fresco, afrutado (melocotón), ligeramente aceitoso y ceroso". ^[3] Estimula la regeneración de las células nerviosas ^[4] y la desintegración del biofilm. ^[5] Excretado por la bacteria de la caries Streptococcus mutans e inhibe el crecimiento del hongo Candida albicans . ^[6]
  • trans-2-decenoato de etilo (CAS 7367-88-6, Pubchem 5463904, 6047581, Nikkaji J212.367C, J1.075.382A, FDA B2K05S6L5Q, JECFA 1814, FEMA 3641) Agente aromatizante. PA: ~134 °C. a 20,00 torr, 140 °C. a 30,00 torr. Olor descrito como "verde, afrutado (manzana, pera), ceroso". ^[7] "cítricos pelados". ^[8]
• ácido cis-3-decenoico o ácido (3Z ) -dec-3-enoico. (CAS 2430-93-5, Nikkaji J3.028G) La feromona sexual femenina del escarabajo de las alfombras muebles Anthrenus flavipes . ^[9] Olor descrito como "graso". ^[10]
• Ácido trans-3-decenoico (CAS 53678-20-9, Beilstein 1722688, Pubchem 5282725, Nikkaji J98.043I) Ocurre en algunos extractos naturales. ^[11]
• ácido cis-4-decenoico o ácido (4Z ) -dec-4-enoico. (CAS 505-90-8, Pubchem 5312351, Nikkaji J79.643C, FDA 6PR4L1KTAZ) Metabolito que se encuentra en el plasma humano en determinadas patologías . ^[12] Olor descrito como "graso, verde". ^[13]
  • cis-4-decenoato de etilo (CAS 7367-84-2, Pubchem 5463488, Nikkaji J212.366E) Agente aromatizante. Densidad: 0,883 a 20 °C. Índice de refracción: 1,438 a 20 °C. PA: 128 °C. a 30 torr, 236-237 °C. a 1 atm. ^[14]
• ácido trans-4-decenoico o ácido (4E ) -dec-4-enoico. (CAS 57602-94-5, Pubchem 5282726, Nikkaji J98.044G, FDA S0TXC5QGPU) Resultado de la reacción de 1-octeno y acetato de manganeso (III) . ^[15]
  • trans-4-decenoato de etilo (CAS 76649-16-6, Pubchem 5362583, Nikkaji J208.443K, FDA 3I89X5937N, JECFA 341, FEMA 3642) Densidad: ~0,876 a 25,00 °C. Índice de refracción: ~1,437 a 20,00 °C. PA: 72,00 °C. a 0,10 torr. Olor descrito como "verde, afrutado (piña, manzana), ceroso, coñac". ^{[7] [16]}
• Ácido cis-5-decenoico (CAS 84168-28-5, Pubchem 15101542, Nikkaji J2.261.052J, FDA 5R82Y8PAHS) Olor descrito como "graso, verde". ^[17]
• ácido trans-5-decenoico (CAS 16424-55-8, Nikkaji J2.261.051A, Pubchem 5362593, FDA P9YWE0K08Y) Olor descrito como "lechoso, graso". ^[18]
• ácido caproleico, ácido 9-decenoico o ácido dec-9-enoico. (CAS 14436-32-9, PUBchem 61743, FEMA 3660, Nikkaji J81.770H, FDA U2E27P3TGK) Pequeñas cantidades en leche de cabra y vaca , ^{[19] [20] [21]} y aceites de Sapium sebiferum ^[22] y Litsea cubeba . ^[23] Trazas también en cerveza, vino, almejas, queso parmesano y caracoles. ^[24] Antimicrobiano de amplio espectro. ^[25] Agente aromatizante (FEMA 3660, JECFA 328). ^[26] Densidad: ~0,9 a 20,00 °C. BP: ~270 °C a 1 atm, 130-135 °C a 1-3 torr , 95 °C a 0,1 torr. Índice de refracción nD ₂₀ ^: 1,4488. ^{[24] [19]} Irrita la piel. ^[24] Utilizado como agente aromatizante. Olor descrito como lechoso, ceroso, verde, graso, jabonoso, cremoso, con queso". ^[7]
  • caproleato de etilo, éster etílico del ácido 9-decenoico (CAS 67233-91-4, Pubchem 522255, Nikkaji J976.137C, FDA OI02K838CN) utilizado como agente aromatizante. Olor descrito como "afrutado". Densidad: ~0,878 a 25,00 °C. Índice de refracción: ~1,44 a 20,00 °C. PA: 249-250 °C. a 1 atm. ^[27]

Isómeros y mezclas no especificados.

También se han mencionado los siguientes isómeros o mezclas no especificados:

• Del ácido 3-decenoico:
  • 2-decenoato de butilo, isómero no especificado (CAS 7492-45-7, Pubchem 5463906, Nikkaji J421.861B, FDA 38KP1S005I, JECFA 1348, FEMA 2194), es un agente aromatizante con olor descrito como "afrutado (melocotón, albaricoque), verde , grasos, coco, nuez". Densidad: 0,87-0,88 a 25,00 °C. Índice de refracción: ~1,45 a 20,00 °C. PA: 290-291 °C. a 1 atm. Agente aromatizante. ^[28]
  • El 2-decenoato de metilo, isómero no especificado (CAS 2482-39-5, Pubchem 5368064, Nikkaji J110.937E, FDA 7YEW204WFW), se utiliza como ingrediente aromatizante, con un olor descrito como "hongo". ^[29]
• Se dice que el ácido 4-decenoico, isómero no especificado (CAS 26303-90-2, Nikkaji J39.562E, FDA S0TXC5QGPU, JECFA 1287, FEMA 3914), se encuentra en el lúpulo y la cerveza. Es un agente aromatizante, con olor descrito como "afrutado". Densidad: ~0,92 a 20,00 °C. Índice de refracción: ~1,15 a 20,00 °C. PA: 97,00 a 98,00 °C. a 0,30 torr. ^[30] Está catalogado como aditivo alimentario "no preocupante" (FEMA 3914, JECFA 1287) por el JECFA FAO/OMS . ^[31]
• Una mezcla de ácidos 5-decenoico y 6-decenoico (JECFA 327, FDA 8H370297TA), con el nombre comercial "lactona de leche", está permitida en los EE. UU. como saborizantes generalmente reconocidos como seguros (GRAS) , como en productos lácteos de imitación con nombre común "lactona de leche" por su aroma a leche. ^{[32] [33]}

Derivados

Los derivados de estos ácidos incluyen:

• Ácido 4-hidroxi-4-metil-cis-7-decenoico. Su gamma lactona es un agente aromatizante (FEMA 3937, JECFA 1159). ^[34]
• Ácido 5-hidroxi-7-decenoico. Su lactona fue identificada como un componente importante del aroma del té negro , que recuerda a flores y frutos secos, ^[35] y es un agente aromatizante (FEMA 3745, JECFA 247). ^[36]
• Ácido 9-hidroxi-trans-2-decenoico. Otra feromona de la abeja reina. ^[37]
• Ácido 9-oxo-cis-2-decenoico. Se convierte en isómero trans mediante la luz y puede funcionar como inhibidor del asentamiento de colonias de abejas. ^[38]
• Ácido 9-oxo-trans-2-decenoico. Una feromona producida por las abejas reinas. ^{[37] [39]}
• Ácido 10-hidroxi- trans -2-decenoico , "ácido de abeja reina" (CAS 14113-05-4, Pubchem 5312738, Nikkaji J838.856C, FDA 76B519G7TJ). Principal ácido graso de la jalea real de abeja . ^{[40] [41]} Olor característico. ^[42]
• Ácido 10-oxo-7-hidroxi-trans-8-decenoico. Formado por plantas en respuesta a un traumatismo mecánico. ^[43]
• Ácido 10-oxo-trans-8-decenoico. Metabolito de los hongos Agaricus bisporus ^[44] y Pleurotus pulmonarius . ^[45] Posiblemente una hormona de crecimiento fúngica . ^[46]

Ver también

• Ácido decanoico , ácido cáprico, HO(O=)C– (CH
  ₂)
  ₉–H
• ácido decadienoico

Referencias

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