El yodoformo (también conocido como triyodometano ) es un compuesto organoyodado con la fórmula química C H I 3 . Es una sustancia cristalina, volátil y de color amarillo pálido, con un olor penetrante y característico (en los textos de química más antiguos, a veces se hace referencia al olor como el de los hospitales, donde el compuesto todavía se usa comúnmente) y, de manera análoga al cloroformo , un sabor dulzón. Ocasionalmente se usa como desinfectante .
El nombre yodoformo tiene su origen en el "radical formilo", un término arcaico para la fracción HC, y se conserva por coherencia histórica. Un nombre completo y moderno es triyodometano. El "hidruro" en este último a veces se omite, [2] pero la IUPAC recomienda no hacerlo, ya que "triyoduro de carbono" también podría significar C 2 I 6 (hexayodoetano, un compuesto altamente inestable).
La molécula adopta una geometría tetraédrica con simetría C 3v .
La síntesis de yodoformo fue descrita por primera vez por Georges-Simon Serullas en 1822, mediante reacciones de vapor de yodo con vapor sobre brasas al rojo vivo, y también mediante reacción de potasio con yodo etanólico en presencia de agua; [6] y casi al mismo tiempo de forma independiente por John Thomas Cooper . [7] Se sintetiza en la reacción del haloformo mediante la reacción de yodo e hidróxido de sodio con cualquiera de estos cuatro tipos de compuestos orgánicos: una metilcetona ( CH 3 COR ) , acetaldehído ( CH 3 CHO ), etanol ( CH 3 CH 2 OH ) y ciertos alcoholes secundarios ( CH 3 CHROH , donde R es un grupo alquilo o arilo).
La reacción del yodo y la base con las metilcetonas es tan fiable que se utiliza la prueba del yodoformo (aparición de un precipitado amarillo) para comprobar la presencia de una metilcetona. Esto también se aplica a la prueba de alcoholes secundarios específicos que contienen al menos un grupo metilo en la posición alfa .
Algunos reactivos (por ejemplo, yoduro de hidrógeno ) convierten el yodoformo en diyodometano . También es posible la conversión a dióxido de carbono : [8] El yodoformo reacciona con nitrato de plata acuoso para producir monóxido de carbono . Cuando se trata con plata elemental en polvo, el yodoformo se reduce, produciendo acetileno . Al calentarse, el yodoformo se descompone para producir yodo diatómico, gas de yoduro de hidrógeno y carbono.
El hongo bonete de ángel contiene yodoformo y muestra su olor característico.
El compuesto se utiliza a pequeña escala como desinfectante. [5] [9] A principios del siglo XX, se utilizaba en medicina como apósito cicatrizante y antiséptico para heridas y llagas y, aunque este uso ahora ha sido reemplazado en gran medida por antisépticos superiores , todavía se utiliza en otorrinolaringología en forma de pasta de parafina de yodoformo y subnitrato de bismuto (BIPP) como un relleno antiséptico para caries. [10] Es el ingrediente activo en muchos polvos para los oídos de perros y gatos , junto con el óxido de zinc y el ácido propiónico , que se utilizan para prevenir infecciones y facilitar la eliminación del vello de las orejas. [ cita requerida ]
Los nombres conservados 'bromoformo' para HCBr
3
, 'cloroformo' para HCCl
3
y 'yodoformo' para HCI
3son aceptables
en la nomenclatura general. Los nombres IUPAC preferidos son nombres sustitutivos.