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terc-butilamina

La terc -butilamina (también erbumina y otros nombres) es un compuesto químico orgánico con la fórmula (CH 3 ) 3 CNH 2 . Es un líquido incoloro con un típico olor a amina. La terc -butilamina es una de las cuatro aminas isoméricas del butano , siendo las otras la n -butilamina , la sec -butilamina y la isobutilamina .

Preparación

La terc -butilamina se produce comercialmente mediante aminación directa de isobutileno utilizando catalizadores de zeolita :

NH3 + CH2 =C ( CH3 ) 2H2NC ( CH3 ) 3

La reacción de Ritter del isobuteno con cianuro de hidrógeno no es útil porque produce demasiados desechos. [1]

(CH 3 ) 2 C=CH 2 + HCN + H 2 O → (CH 3 ) 3 CNHCHO
(CH 3 ) 3 CNHCHO + H 2 O → (CH 3 ) 3 CNH 2 + HCO 2 H

En el laboratorio, se puede preparar mediante hidrogenolisis de 2,2-dimetiletilenimina o mediante terc -butilftalimida. [2]

Usos

La terc -butilamina se utiliza como intermediario en la preparación de sulfenamidas como N - terc -butil-2-benzotiazilsulfenamida y N - terc -butil-2-benzotiazilsulfenimida. Como aceleradores del caucho, estos compuestos modifican la tasa de vulcanización del caucho . De esta amina se derivan una variedad de pesticidas , incluidos terbacilo, terbutrina y terbumetón.

En farmacología, bajo el nombre de erbumina , la terc -butilamina se ha utilizado como contraión en fármacos como el perindopril erbumina .

Ver también

Referencias

  1. ^ Eller, Karsten; Henkes, Erhard; Rossbacher, Roland; Höke, Hartmut (2000). "Aminas alifáticas". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi :10.1002/14356007.a02_001. ISBN 978-3527306732.
  2. ^ Kenneth N. Campbell, Armiger H. Sommers, Barbara K. Campbell (1947). " terc'-butilamina". Síntesis orgánicas . 47 : 12. doi : 10.15227/orgsyn.027.0012.{{cite journal}}: Mantenimiento CS1: varios nombres: lista de autores ( enlace )