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Protonólisis

La protonólisis es la ruptura de un enlace químico por acción de ácidos. Se encuentran muchos ejemplos en la química organometálica , ya que la reacción requiere enlaces polares M δ+ -R δ- , donde δ+ y δ- significan cargas parciales positivas y negativas asociadas con los átomos enlazantes. Cuando los compuestos que contienen estos enlaces se tratan con ácido (HX), estos enlaces se rompen:

RM + HX → MX + HR

La hidrólisis (X = OH ) es un caso especial de protonólisis. Los compuestos susceptibles a la hidrólisis a menudo experimentan protonólisis.

Hidruros

El anión borohidruro es susceptible de reaccionar incluso con ácidos débiles, lo que da como resultado la protonólisis de uno o más enlaces BH. La protonólisis del borohidruro de sodio con ácido acético produce triacetoxiborohidruro : [1]

NaBH 4 + 3 HO 2 CCH 3 → NaBH (O 2 CCH 3 ) 3 + 3 H 2

Se producen reacciones relacionadas con los hidruros de otros elementos electropositivos, por ejemplo, el hidruro de litio y aluminio .

Alquilos

Los derivados alquílicos de muchos metales sufren protonólisis. En el caso de los alquilos de metales muy electropositivos (zinc, magnesio y litio), el agua es suficientemente ácida, en cuyo caso la reacción se denomina hidrólisis. La protonólisis con ácidos minerales se utiliza a veces para eliminar ligandos orgánicos de un centro metálico. [2]

Nitruros, fosfuros, siliciuros y especies afines

Los materiales inorgánicos con aniones altamente cargados suelen ser susceptibles a la protonólisis. Los derivados de nitruro (N 3− ), fosfuros (P 3− ) y siliciuros (Si 4− ) se hidrolizan para dar amoníaco , fosfina y silano . Se producen reacciones análogas con compuestos moleculares con enlaces M-NR 2 , M-PR 2 y M-SiR 3 . [3]

Referencias

  1. ^ Gordon W. Gribble, Ahmed F. Abdel-Magid, "Triacetoxiborohidruro de sodio", Enciclopedia de reactivos para síntesis orgánica, 2007, John Wiley & Sons. doi :10.1002/047084289X.rs112.pub2
  2. ^ Chu Sun, Masami Okabe, David L. Coffen, Jeffrey Schwartz "Adición conjugada de un reactivo de vinilzirconio: 3-(1-octen-1-il)ciclopentanona".Org. Sintetizador. 1993, 71, 83. doi :10.15227/orgsyn.071.0083.
  3. ^ Greenwood, NN; y Earnshaw, A. (1997). Química de los elementos (2.ª edición), Oxford: Butterworth-Heinemann. ISBN 0-7506-3365-4