El carbonato de propileno (a menudo abreviado PC ) es un compuesto orgánico con la fórmula C 4 H 6 O 3 . Es un éster de carbonato cíclico derivado del propilenglicol . [4] Este líquido incoloro e inodoro es útil como disolvente polar y aprótico . [5] El carbonato de propileno es quiral , pero se utiliza como mezcla racémica en la mayoría de los contextos.
Aunque muchos carbonatos orgánicos se producen utilizando fosgeno , los carbonatos de propileno y etileno son excepciones. Se preparan principalmente mediante carbonatación de los epóxidos [5] (en este caso epoxipropano u óxido de propileno ):
El proceso es particularmente atractivo porque la producción de estos epóxidos consume dióxido de carbono. Por tanto, esta reacción es un buen ejemplo de proceso ecológico. La reacción correspondiente del 1,2-propanodiol con fosgeno es compleja y produce no sólo carbonato de propileno sino también productos oligoméricos.
El carbonato de propileno también se puede sintetizar a partir de urea y propilenglicol sobre acetato de zinc . [6]
El carbonato de propileno se utiliza como disolvente polar aprótico . [7] Tiene un momento dipolar de alto peso molecular (4,9 D ), considerablemente superior a los de la acetona (2,91 D ) y al acetato de etilo (1,78 D ). [1] Es posible, por ejemplo, obtener potasio , sodio y otros metales alcalinos mediante electrólisis de sus cloruros y otras sales disueltas en carbonato de propileno. [8]
Debido a su alta permitividad relativa (constante dieléctrica) de 64, se utiliza con frecuencia como componente de alta permitividad de electrolitos en baterías de litio , generalmente junto con un disolvente de baja viscosidad (por ejemplo, dimetoxietano ). Su alta polaridad le permite crear una capa de solvatación eficaz alrededor de los iones de litio, creando así un electrolito conductor . Sin embargo, no se utiliza en baterías de iones de litio debido a su efecto destructivo sobre el grafito . [9]
El carbonato de propileno también se puede encontrar en algunos adhesivos , decapantes de pintura y en cosméticos . [10] También se utiliza como plastificante . El carbonato de propileno también se utiliza como disolvente para la eliminación de CO 2 del gas natural y del gas de síntesis donde tampoco está presente H 2 S. Este uso fue desarrollado por El Paso Natural Gas Company y Fluor Corporation en la década de 1950 para su uso en la planta de gas del condado de Terrell en el oeste de Texas, ahora propiedad de Occidental Petroleum. [11]
El producto de carbonato de propileno también se puede convertir en otros ésteres de carbonato mediante transesterificación (ver Éster de carbonato # Transesterificación de carbonato ). [5]
En la espectrometría de masas por ionización por electropulverización , el carbonato de propileno se dopa en soluciones de baja tensión superficial para aumentar la carga del analito. [12]
En la reacción de Grignard, el carbonato de propileno (o la mayoría de los otros ésteres de carbonato) podría usarse para crear alcoholes terciarios . [13]
Los estudios clínicos indican que el carbonato de propileno no causa irritación o sensibilización de la piel cuando se usa en preparaciones cosméticas, mientras que se observa una irritación moderada de la piel cuando se usa sin diluir. No se observaron efectos tóxicos significativos en ratas alimentadas con carbonato de propileno, expuestas al vapor o expuestas al líquido sin diluir. [14] En los EE. UU., el carbonato de propileno no está regulado como compuesto orgánico volátil (COV) porque no contribuye significativamente a la formación de smog y porque no se sabe ni se sospecha que su vapor cause cáncer u otros efectos tóxicos. [15]
