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Aceno

La fórmula estructural general de los acenos

En química orgánica , los acenos o poliacenos son una clase de compuestos orgánicos e hidrocarburos aromáticos policíclicos formados por anillos de benceno ( C 6 H 6 ) que han sido fusionados linealmente . [1] [2] Siguen la fórmula molecular general C 4 n +2 H 2 n +4 .

Los representantes más grandes tienen un interés potencial en aplicaciones optoelectrónicas y se investigan activamente en química e ingeniería eléctrica . El pentaceno se ha incorporado a transistores orgánicos de efecto de campo , alcanzando movilidades de portadores de carga de hasta 5 cm 2 /Vs.

Los primeros cinco miembros no sustituidos se enumeran en la siguiente tabla:

El hexaceno no es estable en el aire y se dimeriza al aislarlo. El heptaceno (y los acenos mayores) es muy reactivo y solo se ha aislado en una matriz. Sin embargo, se han aislado versiones bis(trialquilsililetiniladas) del heptaceno como sólidos cristalinos. [3]

Acenos más grandes

Debido a su mayor longitud de conjugación , también se estudian los acenos más grandes. [4] Teóricamente, hay varios informes disponibles sobre cadenas más largas utilizando métodos funcionales de densidad. [5] [6] También son bloques de construcción para nanotubos y grafeno . Se han detectado octaceno no sustituido (n = 8) y nonaceno (n = 9) [7] en aislamiento de matriz. Los primeros informes de derivados estables de nonaceno afirmaron que debido a los efectos electrónicos de los sustituyentes tioarilo, el compuesto no es un dirradical sino un compuesto de capa cerrada con el menor espacio HOMO-LUMO informado para cualquier aceno, [8] una observación en violación de la regla de Kasha . El trabajo posterior de otros en diferentes derivados incluyó estructuras cristalinas, sin tales violaciones. [9] Se ha informado sobre la síntesis y caracterización en superficie del nonaceno parental no sustituido (n = 9) [10] y el decaceno (n = 10) [11] . En 2020, los científicos informaron por primera vez sobre la creación de dodecaceno (n = 12) [12] . Cuatro años después, a principios de 2024, Ruan et al. lograron sintetizar tridecaceno no sustituido (n = 13) en una superficie de (111)-oro. El aceno se caracterizó mediante mediciones STM y STS. [13]

Compuestos relacionados

La serie de los acenos tiene anillos consecutivos unidos en una cadena lineal, pero son posibles otras uniones en cadena. Los fenacenos tienen una estructura en zigzag y los helicenos tienen una estructura helicoidal.

El benz[a]antraceno , un isómero del tetraceno, tiene tres anillos conectados en línea y un anillo conectado en ángulo.

Referencias

  1. ^ IUPAC , Compendio de terminología química , 2.ª edición (el "Libro de oro") (1997). Versión corregida en línea: (2006–) "acenos". doi :10.1351/goldbook.A00061
  2. ^ Estructura electrónica de acenos superiores y poliacenos: la perspectiva desarrollada por los análisis teóricos Holger F. Bettinger Pure Appl. Chem., Vol. 82, No. 4, pp. 905–915, 2010. doi :10.1351/PAC-CON-09-10-29
  3. ^ Anthony, John E. (2008). "Los acenos más grandes: semiconductores orgánicos versátiles". Angewandte Chemie International Edition . 47 (3): 452–83. doi :10.1002/anie.200604045. PMID  18046697.
  4. ^ Zade, Sanjio S.; Bendikov, Michael (2010). "Heptaceno y más allá: los acenos caracterizados por más tiempo". Angewandte Chemie International Edition . 49 (24): 4012–5. doi :10.1002/anie.200906002. PMID  20468014.
  5. ^ Wu, Chun-Shian; Chai, Jeng-Da (12 de mayo de 2015). "Propiedades electrónicas de nanocintas de grafeno en zigzag estudiadas por TAO-DFT". Revista de teoría y computación química . 11 (5): 2003–2011. doi :10.1021/ct500999m. ISSN  1549-9618. PMID  26894252.
  6. ^ Seenithurai, Sonai; Chai, Jeng-Da (9 de septiembre de 2016). "Efecto de la adsorción de litio en las propiedades electrónicas y de almacenamiento de hidrógeno de los acenos: un estudio de TAO-DFT con corrección de dispersión". Scientific Reports . 6 (1): 33081. arXiv : 1606.03489 . Bibcode :2016NatSR...633081S. doi :10.1038/srep33081. ISSN  2045-2322. PMC 5016802 . PMID  27609626. 
  7. ^ Tönshoff, Christina; Bettinger, Holger F. (2010). "Fotogeneración de octaceno y nonaceno". Angewandte Chemie International Edition . 49 (24): 4125–8. doi :10.1002/anie.200906355. PMID  20432492.
  8. ^ Kaur, Irvinder; Jazdzyk, Mikael; Stein, Nathan N.; Prusevich, Polina; Miller, Glen P. (2010). "Diseño, síntesis y caracterización de un derivado persistente de nonaceno". Revista de la Sociedad Química Estadounidense . 132 (4): 1261–3. doi :10.1021/ja9095472. PMID  20055388.
  9. ^ Purushothaman, Balaji; Bruzek, Matthew; Parkin, Sean; Miller, Anne-Frances; Anthony, John (2011). "Síntesis y caracterización estructural de nonacenos cristalinos". Angew. Chem. Int. Ed. Engl . 50 (31): 7013–7017. doi :10.1002/anie.201102671. PMID  21717552.
  10. ^ Nonaceno generado por deshidrogenación en la superficie Rafal Zuzak, Ruth Dorel, Mariusz Krawiec, Bartosz Such, Marek Kolmer, Marek Szymonski, Antonio M. Echavarren, Szymon Godlewski, ACS Nano, 2017, 11 (9), págs. 9321–9329 doi : 10.1021/acsnano.7b04728
  11. ^ Decaceno: Generación en superficie J. Krüger, F. García, F. Eisenhut, D. Skidin, JM Alonso, E. Guitián, D. Pérez, G. Cuniberti, F. Moresco, D. Peña, Angew. Química. Int. Ed. 2017, 56, 11945. doi :10.1002/anie.201706156
  12. ^ Eisenhut, Frank; Kühne, Tim; García, Fátima; Fernández, Saleta; Guitián, Enrique; Pérez, Dolores; Trinquier, Georges; Cuniberti, Gianaurelio; Joaquín, cristiano; Peña, Diego; Moresco, Francesca (28 de enero de 2020). "Dodecaceno generado en superficie: reapertura de la brecha energética". ACS Nano . 14 (1): 1011–1017. arXiv : 2004.02517 . doi : 10.1021/acsnano.9b08456. ISSN  1936-0851. PMID  31829618. S2CID  209341741.
  13. ^ Ruan, Zilin; Schramm, Jakob; Bauer, John B.; Naumann, Tim; Bettinger, Holger F.; Tonner-Zech, Ralf; Gottfried, J. Michael (12 de enero de 2024). "Síntesis de tridecaceno mediante manipulación de una sola molécula en varios pasos". Revista de la Sociedad Química Estadounidense . doi : 10.1021/jacs.3c09392 . ISSN  0002-7863. PMC 10870776 .