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Ácido 1-pirrolina-5-carboxílico

El ácido 1-pirrolina-5-carboxílico (nombre sistemático ácido 3,4-dihidro-2H-pirrol-2-carboxílico [2] ) es un iminoácido cíclico . Su base conjugada y anión es 1-pirrolina-5-carboxilato (P5C). En solución, P5C está en equilibrio espontáneo con glutamato-5-semialdehído (GSA). [3]

Bioquímica

El estereoisómero ( S )-1-pirrolina-5-carboxilato (también conocido como L-P5C) es un metabolito intermedio en la biosíntesis y degradación de prolina y arginina . [4] [5] [6]

En la biosíntesis de prolina procariota , la GSA se sintetiza a partir de γ-glutamil fosfato por la enzima γ-glutamil fosfato reductasa. En la mayoría de los eucariotas , la GSA se sintetiza a partir del aminoácido glutamato por la enzima bifuncional 1-pirrolina-5-carboxilato sintasa (P5CS). La P5CS humana está codificada por el gen ALDH18A1 . [7] [8] La enzima pirrolina-5-carboxilato reductasa convierte P5C en prolina.

En la degradación de la prolina, la enzima prolina deshidrogenasa produce P5C a partir de prolina, y la enzima 1-pirrolina-5-carboxilato deshidrogenasa convierte la GSA en glutamato. En muchos procariotas, la prolina deshidrogenasa y la P5C deshidrogenasa forman una enzima bifuncional que impide la liberación de P5C durante la degradación de la prolina. [9]

Referencias

  1. ^ "calculado por Chemicalize a partir de ChemAxon".
  2. ^ PubChem. «Ácido 3,4-dihidro-2H-pirrol-2-carboxílico». pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . Consultado el 23 de enero de 2020 .
  3. ^ Heacock, Anne M.; Williams, Irene H.; Frank, Leonard H.; Adams, Elijah (1 de abril de 1975). "Δ1-pirrolina-5-carboxilato y Δ1-pirrolina-3-hidroxi-5-carboxilato: cromatografía en el analizador de aminoácidos". Analytical Biochemistry . 64 (2): 593–600. doi :10.1016/0003-2697(75)90472-8. ISSN  0003-2697. PMID  236687.
  4. ^ Bertolo, Robert F.; Burrin, Douglas G. (1 de octubre de 2008). "Aspectos comparativos del metabolismo tisular de glutamina y prolina". Revista de nutrición . 138 (10): 2032S–2039S. doi : 10.1093/jn/138.10.2032S . ISSN  0022-3166. PMID  18806120.
  5. ^ Qamar, Aarzoo; Mysore, Kirankumar; Senthil-Kumar, Muthappa (2015). "El papel del metabolismo de la prolina y la pirrolina-5-carboxilato en la defensa de las plantas contra patógenos invasores". Frontiers in Plant Science . 6 : 503. doi : 10.3389/fpls.2015.00503 . ISSN  1664-462X. PMC 4491715 . PMID  26217357. 
  6. ^ Winter, Gudrun; Todd, Christopher D.; Trovato, Maurizio; Forlani, Giuseppe; Funck, Dietmar (2015). "Implicaciones fisiológicas del metabolismo de la arginina en plantas". Frontiers in Plant Science . 6 : 534. doi : 10.3389/fpls.2015.00534 . ISSN  1664-462X. PMC 4520006 . PMID  26284079. 
  7. ^ Liu G, Maunoury C, Kamoun P, Aral B (octubre de 1996). "Asignación del gen humano que codifica la delta 1-pirrolina-5-carboxilato sintetasa (P5CS) a 10q24.3 mediante hibridación in situ". Genómica . 37 (1): 145–6. doi :10.1006/geno.1996.0535. PMID  8921385.
  8. ^ "Entrez Gene: familia de la aldehído deshidrogenasa 18 ALDH18A1, miembro A1".
  9. ^ Liu, Li-Kai; Becker, Donald F.; Tanner, John J. (15 de octubre de 2017). "Estructura, función y mecanismo de la utilización de prolina A (PutA)". Archivos de bioquímica y biofísica . Flavoproteínas: más allá de los paradigmas clásicos. 632 : 142–157. doi :10.1016/j.abb.2017.07.005. ISSN  0003-9861. PMC 5650515. PMID 28712849  .