Las sales de N -oxoamonio son una clase de compuestos orgánicos con la fórmula [R 1 R 2=O]X − . El catión [R 1 R 2=O] es de interés para la deshidrogenación de alcoholes. Las sales de oxoamonio son diamagnéticas, mientras que el nitróxido tiene un estado fundamental doblete. Una importante sal de N -oxoamonio se prepara por oxidación de (2,2,6,6-tetrametilpiperidin-1-il)oxilo , comúnmente denominada [TEMPO] + . Un análogo menos costoso es la sal de Bobbitt .
Los cationes oxoamonio son isoelectrónicos con los carbonilos y están estructuralmente relacionados con las aldoximas (hidroxilaminas) y los radicales aminoxilo (nitróxido), con los que pueden interconvertirse a través de una serie de pasos redox . Según la cristalografía de rayos X , la distancia N–O en [TEMPO]BF4 es 1,184 Å, 0,1 Å más corta que la distancia N–O de 1,284 Å en el TEMPO de carga neutra. De manera similar, el N en [TEMPO] + es casi plano, pero el O se mueve 0,1765 Å fuera del plano en el TEMPO neutro. [1]
Las sales de N -oxoamonio se utilizan para la oxidación de alcoholes a grupos carbonilo , [2] así como otras formas de oxidación catalizadas por oxoamonio . El nitroxil TEMPO reacciona a través de su sal de N -oxoamonio. [3]