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Oxireno

El oxireno es un compuesto químico heterocíclico que contiene un anillo insaturado de tres miembros que contiene dos átomos de carbono y un átomo de oxígeno. La molécula se sintetizó en hielos a baja temperatura y se detectó tras la sublimación mediante espectrometría de masas de tiempo de vuelo con reflectrón de fotoionización selectiva de isómeros . [2]

Las técnicas computacionales de química cuántica encontraron que la configuración era extremadamente forzada y propusieron un sistema de electrones 4π antiaromático , por lo que se espera que el oxireno tenga una energía muy alta. [3] [4]

Existen indicios experimentales de que los oxirenos sustituidos (como intermediarios o estados de transición) pueden estar involucrados en los reordenamientos de carbonilcarbeno observados en el reordenamiento de Wolff . [5] La evidencia computacional también apunta a la intermediación de los oxirenos en la ozonólisis de los alquinos. [6]

Referencias

  1. ^ "Presentación preliminar". Nomenclatura de la química orgánica: recomendaciones de la IUPAC y nombres preferidos 2013 (Libro azul) . Cambridge: The Royal Society of Chemistry . 2014. pág. 146. doi :10.1039/9781849733069-FP001. ISBN . 978-0-85404-182-4.
  2. ^ Wang, Jia; Marks, Joshua; Turner, Andrew; Mebel, Alexander; Eckhardt, Andre; Kaiser, Ralf (marzo de 2023). "Detección de oxireno en fase gaseosa". Science Advances . 9 (10): eadg1134. Bibcode :2023SciA....9G1134W. doi :10.1126/sciadv.adg1134. PMC 10005165 . PMID  36897943. 
  3. ^ Mawhinney, Robert C; Goddard, John D (2003). "Evaluación de la teoría funcional de la densidad para la predicción de la naturaleza del punto estacionario del oxireno". Journal of Molecular Structure: THEOCHEM . 629 (1–3): 263–270. doi :10.1016/S0166-1280(03)00198-2.
  4. ^ Lewars, Errol G. (2011). Química computacional: introducción a la teoría y aplicaciones de la mecánica molecular y cuántica (2.ª ed.). Springer. doi :10.1007/978-90-481-3862-3. ISBN 978-90-481-3862-3.
  5. ^ Kirmse, Wolfgang (2002). "100 años del reordenamiento de Wolff". Revista Europea de Química Orgánica . 2002 (14): 2193–2256. doi :10.1002/1099-0690(200207)2002:14<2193::AID-EJOC2193>3.0.CO;2-D.
  6. ^ Cremer, Dieter; Crehuet, Ramón; Anglada, Josep (junio de 2001). "La ozonólisis del acetileno: una investigación química cuántica". Revista de la Sociedad Química Estadounidense . 123 (25): 6127–6141. doi :10.1021/ja010166f. ISSN  0002-7863. PMID  11414847.