El orcinol es un compuesto orgánico con la fórmula CH 3 C 6 H 3 (OH) 2 . Ocurre en muchas especies de líquenes [3], incluidas Roccella tinctoria y Lecanora . Se ha detectado orcinol en el "pegamento tóxico" de la especie de hormiga Camponotus saundersi . Es un sólido incoloro. Está relacionado con el resorcinol , 1,3-C 6 H 4 (OH) 2 .
El orcinol se preparó por primera vez con ácido deshidroacético , una conversión que implicaba la apertura del anillo de la pirona a una tricetona. Este primer experimento ayudó a establecer la rica química de condensación de los policétidos . [4] Se puede obtener fusionando extracto de aloe con potasa , [5] seguido de acidificación.
Sufre O - metilación con dimetilsulfato . [6]
Se utiliza en la producción del colorante orceína y como reactivo en algunas pruebas químicas para pentosas , como la Prueba de Bial . Puede sintetizarse a partir de tolueno ; más interesante es su producción cuando el éster dicarboxílico de acetona se condensa con la ayuda de sodio . Cristaliza en prismas incoloros con una molécula de agua, que se enrojecen al exponerse al aire. El cloruro férrico da una coloración violeta azulada con la solución acuosa. A diferencia del resorcinol, no produce fluoresceína con anhídrido ftálico . La oxidación de la solución amoniacal da orceína , C 28 H 24 N 2 O 7 , el constituyente principal del tinte natural archil . El 4-metilcatecol es un isómero que se encuentra como éter metílico ( creosol ) en el alquitrán de madera de haya . [5]
El orcinol también se encuentra en el petróleo de esquisto bituminoso producido a partir de esquisto bituminoso kukersita . [2] Es el principal fenol soluble en agua del aceite y ha sido extraído y refinado industrialmente por Viru Keemia Grupp . [7]
