Compuesto químico
El o -xileno ( orto -xileno ) es un hidrocarburo aromático con la fórmula C6H4 ( CH3) 2 , con dos sustituyentes de metilo unidos a átomos de carbono adyacentes de un anillo de benceno ( configuración orto ). Es un isómero constitucional de m -xileno y p -xileno , y la mezcla se denomina xileno o xilenos. El o -xileno es un líquido inflamableligeramente aceitoso e incoloro . [7]
Producción y uso
El petróleo contiene aproximadamente un 1 por ciento en peso de xilenos. La mayor parte del o -xileno se produce mediante el craqueo del petróleo , lo que permite obtener una distribución de compuestos aromáticos, incluidos los isómeros del xileno. El m -xileno se isomeriza a o -xileno. La producción neta fue de aproximadamente 500.000 toneladas en el año 2000.
El o -xileno se utiliza en gran medida en la producción de anhídrido ftálico , que es un precursor de muchos materiales, fármacos y otros productos químicos. [7] En relación con su fácil oxidación, los grupos metilo son susceptibles a la halogenación. Cuando se tratan con bromo elemental , estos grupos se broman, produciendo dibromuro de xilileno : [8]
- C6H4 ( CH3 ) 2 + 2Br2 → C6H4 ( CH2Br ) 2 + 2HBr
Toxicidad y exposición
Los xilenos no son tóxicos de forma aguda; por ejemplo, la DL50 ( rata, oral) es de 4300 mg/kg. Los efectos varían según el animal y el isómero del xileno. Las preocupaciones con los xilenos se centran en los efectos narcóticos. [7]
Referencias
- ^ abc Nomenclatura de la química orgánica: recomendaciones de la IUPAC y nombres preferidos 2013 (Libro azul) . Cambridge: The Royal Society of Chemistry . 2014. págs. 121, 139, 653. doi :10.1039/9781849733069. ISBN . 978-0-85404-182-4.
- ^ abcdef Guía de bolsillo del NIOSH sobre peligros químicos. "#0668". Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
- ^ Rudolph, HD; Walzer, K.; Krutzik, Irmhild (1973). "Espectro de microondas, barrera para la rotación de metilo, conformación de metilo y momento dipolar del orto-xileno". Journal of Molecular Spectroscopy . 47 (2): 314. Bibcode :1973JMoSp..47..314R. doi :10.1016/0022-2852(73)90016-7.
- ^ abc "o-Xileno". Fichas internacionales de seguridad química . ICSC/NIOSH. 1 de julio de 2014.
- ^ Toxicidad del o-xileno
- ^ "Xileno (isómeros o, m y p)". Concentraciones inmediatamente peligrosas para la vida o la salud (IDLH) . Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
- ^ abc Fabri, Jörg; Graeser, Ulrich; Simo, Thomas A. (2000). "Xilenos". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi :10.1002/14356007.a28_433. ISBN 978-3527306732.
- ^ Emily FM Stephenson (1954). "Dibromuro de o-xilileno". Síntesis orgánicas . 34 : 100. doi :10.15227/orgsyn.034.0100.
