Los nitroimidazoles son el grupo de compuestos orgánicos que consisten en un anillo de imidazol con al menos un sustituyente del grupo nitro . El término también se refiere a la clase de antibióticos que tienen nitroimidazol en sus estructuras. [2] Estos antibióticos comúnmente incluyen el isómero posicional de 5-nitroimidazol .
El imidazol sufre una reacción de nitración con una mezcla de ácido nítrico y ácido sulfúrico para dar 5-nitroimidazol.
Desde la perspectiva química, los antibióticos nitroimidazol se pueden clasificar según la ubicación del grupo funcional nitro . Las estructuras con nombres 4 y 5-nitroimidazol son equivalentes desde la perspectiva de los fármacos, ya que estos tautómeros se interconvierten fácilmente. Los medicamentos de la variedad 5-nitro incluyen metronidazol , tinidazol , nimorazol , dimetridazol , pretomanida , ornidazol , megazol y azanidazol . Los medicamentos a base de 2-nitroimidazoles incluyen benznidazol y azomicina. [3]
Los antibióticos nitroimidazol se han utilizado para combatir infecciones bacterianas y parasitarias anaeróbicas . [4] Quizás el ejemplo más común sea el metronidazol . Para este fin también se utilizan otros heterociclos como los nitrotiazoles ( tiazol ). Los nitroheterociclos pueden activarse de forma reductiva en células hipóxicas y luego sufrir un reciclaje redox o descomponerse en productos tóxicos. [5]
