El neopentano , también llamado 2,2-dimetilpropano , es un alcano de cadena doblemente ramificada con cinco átomos de carbono . El neopentano es un gas inflamable a temperatura y presión ambiente que puede condensarse en un líquido altamente volátil en un día frío, en un baño de hielo o cuando se comprime a una presión más alta.
El neopentano es el alcano más simple con un carbono cuaternario y tiene simetría tetraédrica aquiral . Es uno de los tres isómeros estructurales con la fórmula molecular C 5 H 12 ( pentanos ), siendo los otros dos el n -pentano y el isopentano . De estos tres, es el único que es un gas en condiciones estándar; los demás son líquidos.
Fue sintetizado por primera vez por el químico ruso Mikhail Lvov en 1870. [4]
El nombre tradicional neopentano, acuñado por William Odling en 1876, [5] todavía se mantuvo en las recomendaciones de la IUPAC de 1993, [6] [7] pero ya no se recomienda según las recomendaciones de 2013. [2] El nombre IUPAC preferido es el nombre sistemático 2,2-dimetilpropano, pero los números de sustituyentes son superfluos porque es el único “dimetilpropano” posible.
Un sustituyente neopentílico , que suele simbolizarse con "Np", tiene la estructura Me 3 C–CH 2 , por ejemplo, el alcohol neopentílico (Me 3 CCH 2 OH o NpOH). Como Np también simboliza el elemento neptunio (número atómico 93), se debe utilizar esta abreviatura con cuidado.
También se utiliza el nombre obsoleto tetrametilmetano, especialmente en fuentes más antiguas. [8] [9]
El punto de ebullición del neopentano es de tan solo 9,5 °C, significativamente inferior al del isopentano (27,7 °C) y al del pentano normal (36,0 °C). Por tanto, el neopentano es un gas a temperatura ambiente y presión atmosférica, mientras que los otros dos isómeros son (apenas) líquidos.
Por otra parte, el punto de fusión del neopentano (−16,6 °C) es 140 grados más alto que el del isopentano (−159,9 °C) y 110 grados más alto que el del n -pentano (−129,8 °C). Esta anomalía se ha atribuido al mejor empaquetamiento en estado sólido que se supone que es posible con la molécula tetraédrica de neopentano; pero esta explicación ha sido cuestionada debido a que tiene una densidad menor que los otros dos isómeros. Además, su entalpía de fusión es menor que las entalpías de fusión tanto del n -pentano como del isopentano, lo que indica que su alto punto de fusión se debe a un efecto de entropía resultante de una mayor simetría molecular. De hecho, la entropía de fusión del neopentano es aproximadamente cuatro veces menor que la del n -pentano y el isopentano. [10]
Debido a la simetría tetraédrica completa del neopentano , todos los protones son químicamente equivalentes, lo que genera un único desplazamiento químico de RMN δ = 0,902 cuando se disuelve en tetracloruro de carbono . [11] En este sentido, el neopentano es similar a su análogo silano , el tetrametilsilano , cuyo único desplazamiento químico es cero por convención.
La simetría de la molécula de neopentano puede romperse si algunos átomos de hidrógeno se sustituyen por átomos de deuterio . En particular, si cada grupo metilo tiene un número diferente de átomos sustituidos (0, 1, 2 y 3), se obtiene una molécula quiral . La quiralidad en este caso surge únicamente por la distribución de masas de sus núcleos, mientras que la distribución electrónica sigue siendo esencialmente aquiral. [12]
El alcohol pentaeritritol puede describirse como el resultado de reemplazar un hidrógeno en cada uno de los cuatro grupos metilo por un grupo hidroxilo (–OH).
En 2002 se sintetizó un polímero lineal con grupos neopentano y ortocarbonato alternados , que puede describirse como un éster ( ortocarbonato de pentaeritritol ) con la fórmula [(−CH 2 ) 2 C(CH 2 −) 2 (−O) 2 C(O−) 2 ] n . [13]