El dibromometano o bromuro de metileno , o dibromuro de metileno, es un halometano con la fórmula CH2Br2 . Es ligeramente soluble en agua pero muy soluble en disolventes orgánicos . Es un líquido incoloro.
A temperatura ambiente, el dibromometano se solidifica a unos 0,61 GPa . La estructura cristalina sugiere claramente interacciones entre halógenos e hidrógeno-halógeno. [2]
El dibromometano se prepara comercialmente a partir del diclorometano a través del bromoclorometano :
La última ruta requiere tricloruro de aluminio como catalizador. [3] El producto bromoclorometano de cualquiera de las reacciones puede reaccionar de manera similar:
En el laboratorio, se prepara a partir de bromoformo utilizando arsenito de sodio e hidróxido de sodio : [4]
Otra forma es prepararlo a partir de diyodometano y bromo .
El dibromometano se utiliza como disolvente , fluido de calibración y en síntesis orgánica (a menudo como estándar interno de RMN de 1 H ). [3] Convierte convenientemente polioles (como catecoles ) en sus derivados de metilendioxi y bromometilenatos enolatos . Es un precursor mucho más económico de un reactivo de tipo Simmons-Smith que el diyodometano . [5]
Se produce de forma natural a partir de algas marinas y se libera en los océanos. Su liberación en el suelo hace que se evapore y se filtre al suelo. Su liberación en el agua hace que se pierda principalmente por volatilización con una vida media de 5,2 horas. No tiene efectos de degradación biológica o abiológica significativos. En la atmósfera se perderá debido a la reacción con radicales hidroxilo producidos fotoquímicamente . La vida media estimada de esta reacción es de 213 días.