Los insecticidas diamida son una clase de insecticidas, activos principalmente contra lepidópteros ( orugas ), que actúan sobre el receptor de rianodina de los insectos . Son diamidas de ácido ftálico o ácido antranílico , con varias sustituciones adicionales apropiadas. [1] [2]
Las ventas mundiales de diamidas en 2018 se estimaron en 2.400 millones de dólares , lo que representa el 13% del mercado de insecticidas de 18.400 millones de dólares. [3]
La primera diamida fue la flubendiamida , inventada por Nihon Nohyaku y comercializada en 2007. [1] Es una diamida de ácido ftálico altamente sustituida y es muy activa contra los lepidópteros (orugas). [1] [2] Más tarde, DuPont introdujo el clorantraniliprol , que es más activo contra las orugas y además activo contra otros tipos de insectos. [1] [2] El ciantraniliprol , introducido más tarde, muestra actividad sistémica y también es activo contra plagas chupadoras como los pulgones y la mosca blanca . [2]
Según una revisión, la primera especie que mostró resistencia a las diamidas fue la polilla dorso de diamante en 2012. [4]
Las siguientes diamidas han recibido nombres comunes ISO. [5] La flubendiamida y la cihalodiamida son diamidas ftálicas [6] . [5] El clorantraniliprol , el ciantraniliprol , el ciclaniliprol, el fluclordiniliprol, el pioxaniliprol, el tetraclorantraniliprol, el tetraniliprol y el tiorantraniliprol son diamidas antranílicas [7] . [5] Se han comercializado ocho insecticidas de diamida hasta febrero de 2023. [2]
Las diamidas activan selectivamente los receptores de rianodina de los insectos (RyR), que son grandes canales tetraméricos de liberación de calcio sensibles a la rianodina presentes en el retículo sarcoplásmico y el retículo endoplásmico en los tejidos neuromusculares. [8] El receptor de rianodina también es el objetivo del insecticida alcaloide rianodina , del que recibe su nombre, aunque se dirige a un sitio de unión diferente en el receptor. [8] Se ha determinado una estructura de 3,2 Å del ciantraniliprol unido a un receptor de rianodina, que informa sobre el mecanismo de acción , así como sobre varias mutaciones que causan resistencia . [2]
La unión de diamidas y rianodina a los canales de calcio hace que permanezcan abiertos, lo que lleva a la pérdida de calcio crucial para los procesos biológicos. [9] Esto hace que los insectos actúen de forma letárgica, dejen de alimentarse y, finalmente, mueran. [9]
Las diamidas presentan una baja toxicidad aguda para los mamíferos. [10] Son seguras para las abejas y los insectos beneficiosos. [10]
Un metabolito de la flubendiamida es muy persistente y tóxico para los invertebrados acuáticos , lo que provocó que la EPA de los Estados Unidos prohibiera la flubendiamida . [11]
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