En química , la hexahidro-1,3,5-triazina es una clase de compuestos heterocíclicos con la fórmula (CH2NR ) 3 . Conocidos como amoniacos aldehídos, estos compuestos cristalizan característicamente con agua . Son derivados reducidos de la 1,3,5- triazina , que tienen la fórmula (CHN) 3 , una familia de heterociclos aromáticos.
Los derivados C-sustituidos se obtienen por reacción de aldehídos y amoniaco: [1]
3 RCHO + 3 NH 3 → (RCHNH) 3 + 3 H 2 O
1- Las alcanolaminas son intermediarios en estas reacciones de condensación. [2]
RDX , un explosivo, es una hexahidro-1,3,5-triazina.
Se ha detectado que la hexahidro-1,3,5-triazina (CH 2 NH) 3 es un intermediario en la condensación de formaldehído y amoníaco. Esta reacción produce hexametilentetraamina . [3] Los derivados N-sustituidos son más estables.
Modelo representativo de reacción que utiliza N,N-dimetil-p-fenilendiamina ( 1.1) y paraformaldehído estequiométrico . El hemiaminal 1.2 es un intermedio de la hexahidrotriazina 1.3. [2]
Las triaciltriazinas N,N',N" son trizinas con grupos acilo unidos a los tres centros nitrogenados del anillo. Estas triaciltriazinas surgen de la reacción de la hexametilentetraamina con cloruros de ácido o de la condensación de amidas con formaldehído. [4]
Estructura
A diferencia de las triazinas originales, los derivados hexahidro son conformacionalmente flexibles. [5]
Compuestos relacionados y derivados
Estructura de (Me 3 TACH)ScCl 3 vista a lo largo del eje de simetría triple (esquema de colores: azul = N, verde = Cl, gris = C). [6]
Los trímeros de isocianatos a veces se denominan 2,4,6-trioxohexahidro-1,3,5-triazinas. Tienen la fórmula (RNC(O)) 3 y se basan en el tautómero isocianúrico (triona) del ácido cianúrico .
Las N,N',N"-hexahidro-1,3,5-triazinas funcionan como ligandos tridentados , que se denominan TACH (triazaciclohexanos). Algunos ejemplos incluyen Mo(CO) 3 [(CH 2 ) 3 (NMe) 3 ] formado a partir del ligando TACH y hexacarbonilo de molibdeno . [7]
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